2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylaldehyde；2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: ZRSPKGCLOBNWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylaldehyde 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-(bromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman β-溴醛开始，通过顺序 Passerini/Wittig/异构化反应高效合成 1,2,4-三取代呋喃

  摘要：

  由 Baylis-Hillman β-溴醛、酸、异氰化物和甲基（二苯基）膦通过顺序 Passerini 缩合、Wittig 反应和异构化合成 1,2,4-三取代呋喃据报道存在三乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588564
• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-β不饱和酰基硅烷作为丙烯醛的替代物，用于Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801343

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• An Improved Protocol for the Morita‐Baylis‐Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope
  作者：Nilton S. Camilo、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Thiago S. Silva、Samia R. Lima、José Cláudio Serafim、Aline S. B. de Oliveira、Arthur G. Carpanez、Giovanni W. Amarante、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.202101448

  日期：2022.3.7

  By the combination of DABCO and acetic acid under solvent-free conditions, the Morita-Baylis-Hillman reaction rate of both activated and non-activated aldehydes increased significantly. The disclosed procedure is operationally simple and is compatible with a wide array of both nucleophilic and electrophilic reaction partners.

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。
• 2,6-Diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones and 2,6-diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-thiones: a new catalyst for the Baylis-Hillman reaction
  作者：Tetsuo Iwama、Hironori Kinoshita、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00585-7

  日期：1999.5

  2,6-Diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones and 2,6-diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-thione a new series of catalysts for the Baylis-Hillman reaction, were investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of 1 mol eq. of TiCl4 under atmospheric pressure at 0 degrees C, giving adducts in moderate to high yields. Chalcogenopyranones and chalcogenopyranthiones were a more efficient kind of catalyst than Me2S. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Efficient Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Furans by a ­Sequential Passerini/Wittig/Isomerization Reaction Starting from Baylis–Hillman β-Bromo Aldehydes
  作者：Ming-Wu Ding、Zhi-Lin Ren、Mei Sun、Zhi-Rong Guan

  DOI：10.1055/s-0036-1588564

  日期：2018.1

  A new and efficient synthesis of 1,2,4-trisubstituted furans from a Baylis–Hillman β-bromo aldehyde, an acid, an isocyanide, and methyl(diphenyl)phosphine, by a sequential Passerini condensation, Wittig reaction, and isomerization in the presence of triethylamine is reported.

  由 Baylis-Hillman β-溴醛、酸、异氰化物和甲基（二苯基）膦通过顺序 Passerini 缩合、Wittig 反应和异构化合成 1,2,4-三取代呋喃据报道存在三乙胺。
• α-β Unsaturated Acylsilanes as Surrogates of Acrolein for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Gangababu Marri、Frédéric Justaud、Saibal Das、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201801343

  日期：2019.1.10

  A short approach toward new acrolein‐type derivatives, functionalized in position 2 is described. It involves, as the key step, a smooth transformation of acylsilanes into aldehydes by irradiation in water‐organic solvent mixtures. The functionalized enals obtained by this new route appear as versatile building blocks for the preparation of natural products and/or bioactive compounds.

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。