17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-13,14-dihydroxy-7'-phenoxyindolo[2',3':6,7]morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-13,14-dihydroxy-7'-phenoxyindolo[2',3':6,7]morphinan
• 英文别名: (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-9-phenoxy-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5(10),6,8,15,17,19(25)-heptaene-2,16-diol
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 506.601
• InChiKey: SSFSWVIFTITAGI-DZVDWBIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 (2-苯氧基苯基)-肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-13,14-dihydroxy-7'-phenoxyindolo[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  吲哚苯部分中取代的纳曲酮类似物的合成，类阿片受体结合和生物测定。

  摘要：

  δ阿片受体拮抗剂纳曲酮（1）的一系列类似物，在4'-，5'-，6'-或-7'-位置（4-15）和一个通过纳曲酮的Fischer吲哚化反应，在吲哚苯环的5'-位（16）处的2-（2-吡啶基）乙烯基被合成。在大鼠或豚鼠脑膜中的阿片样物质受体结合试验中评估了化合物4-16的亲和力，以及在体外对豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂的阿片类拮抗剂和激动剂活性。所有化合物在结合δ，μ和κ阿片受体上均表现出δ选择性。但是，大多数化合物在δ，mu和kappa位的结合力都低于1。通常，7'-取代的化合物比6'-，5'-或4'-取代的类似物具有更高的亲和力，这表明在7'-位置比其他位置对大基团的耐受性更好。为了确定亚型选择剂，还确定了δ和kappa受体的假定亚型的化合物的亲和力：deltacx-1（mu-like），deltacx-2（delta-like）和kappa2b位点。尽管没有发现，但数据显

  DOI：

  10.1021/jm980083i