N-tosylhexa-4,5-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylhexa-4,5-dienamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: SEWHSAIPPYAIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylhexa-4,5-dienamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tosyl-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833
• 作为产物：
  描述：

  4,5-己二烯酸 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到N-tosylhexa-4,5-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙基N-甲苯磺基氨基甲酸酯分子内氨基钯催化的串联反应和共轭物的添加。

  摘要：

  开发了二价钯催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯和丙烯醛的串联环化偶联反应。反应在一步中以高区域选择性得到醛官能化的2-恶唑烷酮。提出了一种机制，该机制涉及烯丙基的分子内氨基palpalpalation，然后插入烯烃和C-Pd键质子分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016727p

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Reaction of Intramolecular Aminopalladation of Allenyl <i>N</i>-Tosylcarbamates and Conjugate Addition
  作者：Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol016727p

  日期：2001.11.1

  A divalent palladium-catalyzed tandem cyclization-coupling reaction of allenyl N-tosylcarbamates and acrolein was developed. The reaction gave aldehyde-functionalized 2-oxazolidinones in one step with high regioselectivity. A mechanism involving intramolecular aminopalladation of allene, followed by insertion of alkene and C-Pd bond protonolysis, is proposed. [reaction: see text]

  开发了二价钯催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯和丙烯醛的串联环化偶联反应。反应在一步中以高区域选择性得到醛官能化的2-恶唑烷酮。提出了一种机制，该机制涉及烯丙基的分子内氨基palpalpalation，然后插入烯烃和C-Pd键质子分解。[反应：看文字]
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。