N-((2-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 371.887
• InChiKey: DSTYZHGDTVXNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过手性邻溴代苄基胺的逆碳巴合反应合成富含对映体的5,6-二氢菲啶衍生物

  摘要：

  在邻溴苄胺的Pd催化均偶联反应中观察到了在合适的β氢原子存在下的亚胺的逆碳卡巴拉德反应，这为5,6-二氢菲啶衍生物的快速合成提供了途径。此外，利用Rh和Pd的催化作用，通过一锅法实现了对6-芳基取代的5,6-二氢菲啶的高度对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201411276
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (2S,3S,4aR,9aR)-6,8-dibenzyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-3,4a,5,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,4]dioxino[2,3-e][1,3]diazepin-6-ium hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-((2-chlorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于催化醛亚胺与有机硼试剂不对称芳基化的含手性二膦和 NHC 的钌催化剂

  摘要：

  我们首次报道了 [RuCl2(η6-p-cymene)]2 在 N-活化醛亚胺与硼酸及其衍生物的芳基化反应中的应用，以得到手性胺，这是合成关键生物活性物质的重要中间体。化合物。研究了手性配体、亚胺底物和有机硼试剂的行为。获得了非常好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200556

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Catalytic Enantioselective Addition of Phenylboronic Acid and Phenylboroxine to<i>N</i>-Tosylimines: Pd^IIand Rh^ICatalysis
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.200901139

  日期：2010.3

  This is the first account of a successful, Pd II -catalysed enantioselective addition of phenylboronic acid to electron-deficient N-tosylarylimines by using chiral diphosphane ligands. A number of commercial diphosphane ligands were screened. Despite moderate to good yields, ee values of 99 % could be achieved with MeDuPhos. Novel Rh 1 catalysts were also screened, and ee values as high as 74 % could

  这是首次使用手性二膦配体成功地将苯基硼酸对映选择性加成到缺电子的 N-甲苯磺酰亚胺中。筛选了许多商业二膦配体。尽管产量中等至良好，但使用 MeDuPhos 仍可实现 99% 的 ee 值。还筛选了新型 Rh 1 催化剂，可以获得高达 74% 的 ee 值。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。