1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(oxolan-2-yl)benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZRNBULRZQUQJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 苯并咪唑 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以28%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的电化学氧化形成脱羧C sp 3 -N键

  摘要：

  通过氨基酸的电化学氧化已经开发出脱羧的C sp 3 –N偶联反应。反应通过羧酸的阳极氧化脱羧反应进行，以形成稳定的碳正离子，这些碳正离子被唑或酰胺捕获，从而构建了C–N键。该方法避免了羧酸的预活化以及避免使用昂贵的过渡金属和外部化学氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03696

文献信息

• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• Iron(III)-Catalyzed Direct<i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidative Transformation of sp³CH Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Liu、Yongxin Chen、Kangning Li、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200690

  日期：2012.10

  A new approach to synthesize N‐alkylation of azoles by iron(III)‐catalyst under solvent‐free conditions was developed. The method is broad in scope and highly efficient.

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Transition-Metal-Free Amination of C(sp3)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms with Azoles: Synthesis of N-Alkylated Azoles
  作者：Can Jin、Weike Su、Bin Sun、Zhiyang Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1610293

  日期：2018.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction of α-C(sp3)–H bonds adjacent to a hetero atom with various azoles has been developed, which provides an alternative method for constructing C–N bonds with high atom efficiency. This new protocol requires no metal catalyst and it provides ready access to a wide range of N-alkylated azole derivatives in moderate to excellent yields by using commercially available PhI(OAc)2

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。
• 一种防止腐蚀性硫腐蚀的金属钝化剂及其制 备方法与应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN106632277B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种防止腐蚀性硫腐蚀的金属钝化剂及其制备方法与应用，所述的金属钝化剂为具有式(I)结构的半缩醛基的苯并唑类，其中R1、R2分别任选自：H或Me；A任选自：N或CH；n等于1或者2；X任选自CH2或O。该金属钝化剂在使用的过程中不会向环境释放出甲醛和二异辛胺等高毒性物质，提高添加剂使用的安全性，可以广泛应用于电力变压器、配电变压器或电抗器等电力设备。