2,2,2-trichloroethyl tetrahydrofuran-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl tetrahydrofuran-2-ylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(oxolan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 262.52
• InChiKey: OBPCAPSGYJAKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,2,2-trichloroethyl tetrahydrofuran-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氨基甲酸酯在铑催化的CH胺化反应中用作试剂。

  摘要：

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.200702027

文献信息

• De Novo Synthesis of Troc-Protected Amines:  Intermolecular Rhodium-Catalyzed C−H Amination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol062953t

  日期：2007.2.1

  intermolecular C-H insertion of the nitrene derived from 2,2,2-trichloroethyl-N-tosyloxycarbamate proceeded in good to excellent yields to produce a variety of Troc-protected amines. With cyclic aliphatic alkanes, it is possible to use only 2 equiv of substrate, whereas the reaction with aromatic alkanes is run neat. Not only does the nitrene insertion proceed in benzylic, secondary, and tertiary C-H bonds

  由2,2,2-三氯乙基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯衍生的铑的铑催化的分子间CH插入反应良好，收率很高，可制得各种Troc保护的胺。对于环状脂肪族烷烃，仅使用2当量的底物是可能的，而与芳香族烷烃的反应则是纯净的。不仅氮烯以苄基，仲和叔CH键进行插入，而且以高收率获得伯CH插入产物。最后，讨论了使用手性铑催化剂来提供该方法的对映选择性形式。[反应：请参见文字]。