2-amino-4-azidopyridine | 1821158-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-azidopyridine
• 英文别名: 4-azidopyridin-2-amine；4-Azidopyridin-2-amine
• CAS: 1821158-66-0
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: QOPNRAQORCGXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-azidopyridine 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-叠氮基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过新型乙烯桥联化合物取代吡咯并[2,3- b ]吡啶的简便合成途径

  摘要：

  提出了合成4-取代吡咯并[2,3- b ]吡啶的简便方法。制备了新型的乙烯桥化合物1,2-双（4-叠氮基吡咯并[2,3- b ]吡啶基）乙烯，并将其进一步衍生化。该新型合成用于制备3-氰基-4-羟基吡咯并[2，3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-4-azidopyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮-氨基衍生物作为MNK1 / 2抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）的过度磷酸化在mRNA翻译失调和肿瘤细胞信号激活中起主要作用。eIF4E仅被Ser209上的促分裂原活化蛋白激酶相互作用的激酶1和2（MNK1 / 2）磷酸化。因此，MNK1 / 2抑制剂可以降低p-eIF4E的水平并调节肿瘤相关的信号通路。合成了一系列吡啶酮-氨基衍生物，并作为MNK1 / 2抑制剂进行了评估。几种化合物对MNK1 / 2表现出极大的抑制活性，某些化合物对血液癌细胞系表现出中度至优异的抗增殖能力。特别地，化合物42i（MNK1 IC50 = 7.0 nM； MNK2 IC50 = 6.1 nM）被证明是针对TMD-8细胞系最有效的化合物，IC50值为0.91μM。此外，42i可以阻断CT-26细胞系中eIF4E的磷酸化水平，42i可以显着抑制CT-26同种异体移植模型的肿瘤生长。这些结果表明，化合物42i是有效治疗结肠癌的有希望的MNK1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.007

文献信息

• Facile Derivatization of Pyridyloxazole-type Fluorophore via Click Chemistry
  作者：Jing Shi、Lei Liu、Jing He、Xiangming Meng、Qingxiang Guo

  DOI：10.1246/cl.2007.1142

  日期：2007.9.5

  New derivatives of the pyridyloxazole-type fluorophore were synthesized in high efficiency through click chemistry. This method is potentially useful for the combinatory screening of fluorescent labels to target specific biological processes. Using this method, we successfully developed three new ratiometric dual-fluorescent pH sensors.

  通过点击化学方法，高效合成了新的吡啶氧唑类荧光探针衍生物。该方法在组合筛选针对特定生物过程的荧光标记方面具有潜在的应用价值。利用此方法，我们成功开发了三种新的比率双荧光pH传感器。
• 一种三氮唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：苏州朗睿生物医药有限公司

  公开号：CN117624166A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的三氮唑化合物或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物及其制备方法和用作TRK激酶抑制剂用途，以及包含该衍生物的药物组合物。#imgabs0#
• WO2024073624A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A convenient synthetic route to substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines via a novel ethylene-bridged compound
  作者：Birgit Wilding、Carina Vidovic、Norbert Klempier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.031

  日期：2015.11

  A convenient synthetic route to 4-substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines is presented. The novel ethylene bridged compound 1,2-bis(4-azidopyrrolo[2,3-b]pyridinyl)ethene was prepared and further derivatized. The novel synthesis was applied in the preparation of 3-cyano-4-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine.

  提出了合成4-取代吡咯并[2,3- b ]吡啶的简便方法。制备了新型的乙烯桥化合物1,2-双（4-叠氮基吡咯并[2,3- b ]吡啶基）乙烯，并将其进一步衍生化。该新型合成用于制备3-氰基-4-羟基吡咯并[2，3- b ]吡啶。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyridone–aminal derivatives as MNK1/2 inhibitors
  作者：Xinrui Yuan、Hanshu Wu、Hong Bu、Peiyuan Zheng、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.007

  日期：2019.4

  phosphorylated by mitogen-activated protein kinase interacting kinases 1 and 2 (MNK1/2) on Ser209. So, MNK1/2 inhibitors could decrease the level of p-eIF4E and regulate tumor-associated signaling pathways. A series of pyridone-aminal derivatives were synthesized and evaluated as MNK1/2 inhibitors. Several compounds exhibited great inhibitory activity against MNK1/2 and selected compounds showed moderate

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）的过度磷酸化在mRNA翻译失调和肿瘤细胞信号激活中起主要作用。eIF4E仅被Ser209上的促分裂原活化蛋白激酶相互作用的激酶1和2（MNK1 / 2）磷酸化。因此，MNK1 / 2抑制剂可以降低p-eIF4E的水平并调节肿瘤相关的信号通路。合成了一系列吡啶酮-氨基衍生物，并作为MNK1 / 2抑制剂进行了评估。几种化合物对MNK1 / 2表现出极大的抑制活性，某些化合物对血液癌细胞系表现出中度至优异的抗增殖能力。特别地，化合物42i（MNK1 IC50 = 7.0 nM； MNK2 IC50 = 6.1 nM）被证明是针对TMD-8细胞系最有效的化合物，IC50值为0.91μM。此外，42i可以阻断CT-26细胞系中eIF4E的磷酸化水平，42i可以显着抑制CT-26同种异体移植模型的肿瘤生长。这些结果表明，化合物42i是有效治疗结肠癌的有希望的MNK1