(3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxy-erythro-hexapyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxy-erythro-hexapyranoside
• 英文别名: (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose；chlorolactol；(4R,6S)-6-(Chloromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4-diol；(4R,6S)-6-(chloromethyl)oxane-2,4-diol
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 166.605
• InChiKey: FKGBHDMAIUNVOB-XSYQQOMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxy-erythro-hexapyranoside 在 calcium hypochlorite 、 磷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,6S)-6-(chloromethyl)-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of a statin precursor in high space-time yield by a new aldehyde-tolerant aldolase identified from Lactobacillus brevis

  摘要：

  一种新型的2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（LbDERA）已从Lactobacillus brevis中鉴定出来，具有高活性、优异的热稳定性和对醛基底物的高耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00537j
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 乙醛 在 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (LbDERA) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxy-erythro-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of a statin precursor in high space-time yield by a new aldehyde-tolerant aldolase identified from Lactobacillus brevis

  摘要：

  一种新型的2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（LbDERA）已从Lactobacillus brevis中鉴定出来，具有高活性、优异的热稳定性和对醛基底物的高耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00537j

文献信息

• Large-Scale Synthesis of New Pyranoid Building Blocks Based on Aldolase-Catalysed Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Michael Wolberg、Ben H. N. Dassen、Martin Schürmann、Stefan Jennewein、Marcel G. Wubbolts、Hans E. Schoemaker、Daniel Mink

  DOI：10.1002/adsc.200800224

  日期：2008.8.4

  A new large-scale approach to the synthetically versatile chloromethyl-substituted, α,β-unsaturated δ-lactone 3 is described. The synthesis is based on a biocatalytic process performed on an industrial scale. Conjugate addition of C-, N-, O-, and S-nucleophiles to lactone 3 affords a variety of new pyranoid building blocks in a highly diastereoselective manner. The operational simplicity of the whole

  描述了合成通用的氯甲基取代的α，β-不饱和δ-内酯3的新的大规模方法。该合成基于以工业规模进行的生物催化过程。将C-，N-，O-和S-亲核试剂共轭添加到内酯3中，可以以非对映选择性的方式提供各种新的吡喃类化合物结构单元。整个序列的操作简便性使得可以以诱人的规模准备这些构件。
• Efficient synthesis of (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose by using new 2-deoxy-d-ribose-5-phosphate aldolase from Streptococcus suis with moderate activity and aldehyde tolerance
  作者：Kaiang Xuan、Guangyi Yang、Zhimeng Wu、Yan Xu、Rongzhen Zhang

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.03.006

  日期：2020.5

  for 2 h. The enzyme showed moderate activity and aldehyde tolerance compared with reported DERAs. The SsDERA-catalyzed reaction between 200 mM acetaldehyde and 100 mM chloroacetaldehyde generated (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose in 76 % yield in 8 h. This work provides a new DERA for the synthesis of (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose, which is a potential candidate for the industrial

  摘要 2-脱氧-d-核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）是合成他汀类药物侧链中间体的有用工具。在这项工作中，我们通过结构和序列比对鉴定了来自猪链球菌 (SsDERA) 的 DERA，并在大肠杆菌 BL21 中高度表达。重组SsDERA在最佳条件下对2-脱氧-d-核糖-5-磷酸的比活性为18.2 U mg-1，KM为0.8 mM，Vmax为32.9 μmol min-1 mg-1：40 °C和 pH 值 7.0。该酶在 200 mM 乙醛中孵育 2 小时后保留了 23.3% 的活性，在 100 mM 氯乙醛中孵育 2 小时后保留了 58.2% 的活性。与报道的 DERA 相比，该酶表现出中等活性和醛耐受性。SsDERA 催化 200 mM 乙醛和 100 mM 氯乙醛之间的反应生成 (3R,5S)-6-chloro-2,4，6-三脱氧六吡喃糖在 8 小时内的产率为 76%。该工作为(3R,5S)-6-氯-2
• 一种瑞舒伐他汀钙的制备方法
  申请人：重庆普佑生物医药有限公司

  公开号：CN116903543A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其是一种瑞舒伐他汀钙的制备方法，本方法以氯乙醛和乙醛为原料通过醛缩酶环合，再通过酶法氧化成内酯，再与硫叶立德试剂对接，氧化，再对接主核，最后水解成盐制备瑞舒伐他汀钙，本发明的制备方法与已有方法比，反应条件温和、操作方便，收率及纯度高，成本降低，适合工业化大规模生产。
• Unprecedented Asymmetric Aldol Reactions with Three Aldehyde Substrates Catalyzed by 2-Deoxyribose-5-phosphate Aldolase
  作者：Harrie J. M. Gijsen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00097a082

  日期：1994.9
• WO2006/64179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——