4-chloro-1-(tetrahydro-2-furanyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-1-(tetrahydro-2-furanyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-chloro-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazole；4-Chloro-1-(oxolan-2-yl)pyrazole
• 化学式: C₇H₉ClN₂O
• 分子量: 172.614
• InChiKey: IFLKOWHKCKHQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-氯吡唑 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-chloro-1-(tetrahydro-2-furanyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃和唑在空气中的可见光介导的氧化性C–H / N–H交叉偶联

  摘要：

  四氢呋喃是许多重要有机化合物中的特权结构部分。在这项工作中，我们开发了由可见光催化介导的四氢呋喃的简单温和催化氧化胺化反应。使用分子氧作为良性氧化剂激活四氢呋喃的C（sp3）-H键。此外，可以耐受多种吡咯，为N-取代的吡咯提供了绿色的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01841

文献信息

• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• Visible-Light Mediated Oxidative C–H/N–H Cross-Coupling between Tetrahydrofuran and Azoles Using Air
  作者：Lingling Zhang、Hong Yi、Jue Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01841

  日期：2017.10.6

  Tetrahydrofuran is a privileged structural moiety in many important organic compounds. In this work, we have developed a simple and mild catalytic oxidative amination of tetrahydrofuran mediated by visible-light catalysis. The C(sp3)-H bond of tetrahydrofuran was activated using molecular oxygen as a benign oxidant. Besides, a variety of azoles could be tolerated, providing a green route for N-substituted

  四氢呋喃是许多重要有机化合物中的特权结构部分。在这项工作中，我们开发了由可见光催化介导的四氢呋喃的简单温和催化氧化胺化反应。使用分子氧作为良性氧化剂激活四氢呋喃的C（sp3）-H键。此外，可以耐受多种吡咯，为N-取代的吡咯提供了绿色的途径。
• Accelerated Electrophotocatalytic C(sp³)−H Heteroarylation Enabled by an Efficient Continuous‐Flow Reactor**
  作者：Dimitris I. Ioannou、Luca Capaldo、Jiri Sanramat、Joost N. H. Reek、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202315881

  日期：2023.12.21

  A versatile and scalable flow reactor for electrophotocatalysis is presented. The reactor can simultaneously exploit photons and electrons. The efficacy of this reactor was demonstrated in a novel electrophotocatalytic heteroarylation of C(sp3)−H bonds.

  提出了一种用于电光催化的多功能且可扩展的流动反应器。该反应堆可以同时利用光子和电子。该反应器的功效在 C(sp 3 )−H 键的新型电光催化杂芳基化中得到了证明。