2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(2-thiophen-2-ylethenyl)oxolane
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: NBVYPLPPJINSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (2-thienyl)propiolic acid 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2催化的芳基丙酸与环醚之间的自由基交叉脱羧偶联

  摘要：

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.039

文献信息

• Visible-Light-Promoted Vinylation of Tetrahydrofuran with Alkynes through Direct C–H Bond Functionalization
  作者：Jing Li、Jing Zhang、Haibo Tan、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01053

  日期：2015.5.15

  Mild and direct C-H bond functionalizations and vinylations of tetrahydrofuran with alkynes have been accomplished through visible light photocatalysis, yielding a range of vinyl tetrahydrofurans under the synergistic actions of organic dye-type photocatalyst eosin Y, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), and a 45 W household lightbulb. A significant kinetic isotope effect (KIE) was recorded, which helps shed light on the mechanistic course.
• NiCl2-catalyzed radical cross decarboxylative coupling between arylpropiolic acids and cyclic ethers
  作者：Zi-juan Wan、Jin-yuan Wang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.039

  日期：2019.2

  A direct alkenylation of cyclic ethers via radical cross decarboxylative coupling process catalyzed by NiCl2 and using DTBP as radical initiator and oxidant was developed. A variety of arylpropiolic acids and cyclic ethers were transformed into the corresponding 2-arylvinyl cyclic ethers in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。