乙基3-(4-氯苯基)-2-氧代丙酸酯 | 99334-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(4-氯苯基)-2-氧代丙酸酯
• 英文名称: ethyl (4-chlorophenyl)pyruvate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)pyruvate；Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 99334-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD01934863
• 分子量: 226.66
• InChiKey: SSYWONPQBLHLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(4-氯苯基)-2-氧代丙酸酯 、 苯肼 、 乙醇 、 盐酸 在 硫酸 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.28h， 以to provide 750 mg (12%) of the desired product的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-substituted indole angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有以下式的3-取代吲哚羧肼化合物对于抑制血管生成具有用处。还公开了抑制血管生成的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。

  公开号：

  US06323228B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄基溴化镁 生成 乙基3-(4-氯苯基)-2-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-substituted indole angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有以下公式的3-取代吲哚卡巴肼对抑制血管生成有用。还公开了抑制血管生成的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。

  公开号：

  US06323228B1

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用于作为药物，特别是正常血糖代理，即降低哺乳动物的血糖水平至正常水平，这些动物肥胖，糖尿病前期或患有糖尿病，肥胖和/或X综合征。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是对于患有糖尿病的人类；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助改善或恢复葡萄糖耐受性；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US09221860B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  本发明提供了苯丙酮酸及其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物中肥胖、糖尿病前期或已患有糖尿病、肥胖和/或X综合征的血糖水平至正常水平。因此，本发明化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平帮助身体，帮助保持人体的血糖平衡水平，特别是对于患有糖尿病的人类；通过提高细胞对葡萄糖的吸收和降低血糖水平来帮助改善或恢复葡萄糖耐受性，优化血糖反应，使血糖耐受性正常化。
• Heck Reaction of 2-Oxyacrylates with Aryl Bromides: A Common Route to Monoaryl Pyruvates and Ortho Ester-Protected Monoaryl Pyruvates
  作者：Kiran Matcha、Konstantin Chernichenko、Kévin Jouvin、Suresh Babu Guduguntla、Duc N. Tran、Stephen Bell、Warren Paden、Marek Figlus、Colin Muir、Alain Elliott、Cristina Hernandez Diaz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00946

  日期：2022.8.19

  A palladium-catalyzed Heck reaction between 2-oxyacrylates and aryl bromides was developed, where DavePhos was a unique ligand that efficiently promoted the reaction. The products, 2-oxycinnamates, served as excellent precursors, providing synthetically useful monoaryl pyruvates or ortho ester-protected monoaryl pyruvates depending on the nature of the 2-oxy group. The formation of such ortho esters

  开发了 2-氧基丙烯酸酯和芳基溴化物之间的钯催化 Heck 反应，其中 DavePhos 是有效促进反应的独特配体。产物 2-氧基肉桂酸酯作为优良的前体，根据 2-氧基的性质提供合成有用的单芳基丙酮酸盐或原酸酯保护的单芳基丙酮酸盐。通过醇盐加成形成这种原酸酯是新颖的，计算研究确定了一种合理的机制，其中氧烯丙基两性离子作为关键中间体。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。