3-[2-(4-fluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-fluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃S
• 分子量: 269.297
• InChiKey: SWJPMRGIABGNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 3-[2-(4-fluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-[2-(4-fluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]-N-(2,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxopyrazolin-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and the Biological Evaluation of New 1,3-Thiazolidine-4-ones Based on the 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Scaffold

  摘要：

  基于 4-氨基苯甲酮（4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮）支架的新噻唑烷-4-酮衍生物已被合成为潜在的抗炎药物。吡唑啉衍生物尤其以解热、镇痛和消炎作用而闻名，但最近合成的新化合物具有重要的抗氧化、抗增殖、抗癌和抗糖尿病活性。这些化合物的益处不仅在于对环氧合酶的非选择性抑制，还在于它们对活性氧和氮物种的潜在清除能力。新化合物的结构是通过光谱方法（FR-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）证明的。根据铁还原抗氧化能力、磷钼还原抗氧化能力、DPPH 和 ABTS 自由基清除试验，评估了合成化合物的体外抗氧化潜力。通过与噻唑烷丙酸衍生物 5a-l 连接，对 4-aminophenazone (6) 进行化学修饰，提高了其抗氧化潜力，所有衍生物 7a-l 的活性都高于 phenazone。活性最强的化合物是衍生物 7e 和 7k，根据不同的抗氧化检测方法，它们显示出更高的抗氧化效果。

  DOI：

  10.3390/molecules190913824
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 3-[2-(4-fluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and the Biological Evaluation of New 1,3-Thiazolidine-4-ones Based on the 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Scaffold

  摘要：

  基于 4-氨基苯甲酮（4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮）支架的新噻唑烷-4-酮衍生物已被合成为潜在的抗炎药物。吡唑啉衍生物尤其以解热、镇痛和消炎作用而闻名，但最近合成的新化合物具有重要的抗氧化、抗增殖、抗癌和抗糖尿病活性。这些化合物的益处不仅在于对环氧合酶的非选择性抑制，还在于它们对活性氧和氮物种的潜在清除能力。新化合物的结构是通过光谱方法（FR-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）证明的。根据铁还原抗氧化能力、磷钼还原抗氧化能力、DPPH 和 ABTS 自由基清除试验，评估了合成化合物的体外抗氧化潜力。通过与噻唑烷丙酸衍生物 5a-l 连接，对 4-aminophenazone (6) 进行化学修饰，提高了其抗氧化潜力，所有衍生物 7a-l 的活性都高于 phenazone。活性最强的化合物是衍生物 7e 和 7k，根据不同的抗氧化检测方法，它们显示出更高的抗氧化效果。

  DOI：

  10.3390/molecules190913824

文献信息

• Design, Synthesis and the Biological Evaluation of New 1,3-Thiazolidine-4-ones Based on the 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Scaffold
  作者：Maria Apotrosoaei、Ioana Vasincu、Maria Dragan、Frédéric Buron、Sylvain Routier、Lenuta Profire

  DOI：10.3390/molecules190913824

  日期：——

  New thiazolidine-4-one derivatives based on the 4-aminophenazone (4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one) scaffold have been synthesized as potential anti-inflammatory drugs. The pyrazoline derivatives are known especially for their antipyretic, analgesic and anti-inflammatory effects, but recently there were synthesized new compounds with important antioxidant, antiproliferative, anticancer and antidiabetic activities. The beneficial effects of these compounds are explained by nonselective inhibition of cyclooxygenase izoenzymes, but also by their potential scavenging ability for reactive oxygen and nitrogen species. The structure of the new compounds was proved using spectroscopic methods (FR-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS). The in vitro antioxidant potential of the synthesized compounds was evaluated according to the ferric reducing antioxidant power, phosphomolydenum reducing antioxidant power, DPPH and ABTS radical scavenging assays. The chemical modulation of 4-aminophenazone (6) through linkage to thiazolidine-propanoic acid derivatives 5a–l led to improved antioxidant potential, all derivatives 7a–l being more active than phenazone. The most active compounds are the derivatives 7e, and 7k, which showed the higher antioxidant effect depending on the antioxidant assay considered.

  基于 4-氨基苯甲酮（4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮）支架的新噻唑烷-4-酮衍生物已被合成为潜在的抗炎药物。吡唑啉衍生物尤其以解热、镇痛和消炎作用而闻名，但最近合成的新化合物具有重要的抗氧化、抗增殖、抗癌和抗糖尿病活性。这些化合物的益处不仅在于对环氧合酶的非选择性抑制，还在于它们对活性氧和氮物种的潜在清除能力。新化合物的结构是通过光谱方法（FR-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）证明的。根据铁还原抗氧化能力、磷钼还原抗氧化能力、DPPH 和 ABTS 自由基清除试验，评估了合成化合物的体外抗氧化潜力。通过与噻唑烷丙酸衍生物 5a-l 连接，对 4-aminophenazone (6) 进行化学修饰，提高了其抗氧化潜力，所有衍生物 7a-l 的活性都高于 phenazone。活性最强的化合物是衍生物 7e 和 7k，根据不同的抗氧化检测方法，它们显示出更高的抗氧化效果。