10-hydroxy-cis-12-cis-15-octadecadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-cis-12-cis-15-octadecadienoic acid
• 英文别名: αHYA；(12Z,15Z)-10-Hydroxyoctadeca-12,15-dienoic acid；(12Z,15Z)-10-hydroxyoctadeca-12,15-dienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: WPPBDPYWQAWPCV-MLQKXRJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-cis-12-cis-15-octadecadienoic acid 在 trametes sp. Ha-1 laccase 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶催化的氧化裂解从新型不饱和脂肪酸生产二羧酸。

  摘要：

  由于全球变暖和石油储备的枯竭，建立可再生的生物燃料和化学产品是可取的。癸二酸（癸二酸）是6,10尼龙的材料，是由蓖麻油酸（一种碳中性材料）生产的，但由于能源需求，该工艺不环保。漆酶催化脂肪酸的氧化裂解被用于生产二羧酸，使用参与植物乳杆菌中不饱和脂肪酸饱和代谢的羟基和羰基脂肪酸。具有一个在碳-碳双键附近的官能团的羟基或氧代脂肪酸被漆酶裂解在碳-碳双键，羟基或羰基上，并转化为二羧酸。8小时后，由1.生成0.58 mM的癸二酸。6 mM的10-氧代-顺式-12，顺式-15-十八碳二烯酸（αKetoA），转化率为35％（mol / mol）。这种漆酶催化的酶促工艺是一种从生物质衍生的脂肪酸生产二羧酸的有前途的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1200457
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 Streptococcus pyogenes M₄₉ hydratase 、 sodium chloride 作用下， 生成 10-hydroxy-cis-12-cis-15-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  化脓性链球菌 M49 的肌球蛋白交叉反应抗原编码脂肪酸双键水合酶，在油酸解毒和细菌毒力中起作用。

  摘要：

  肌球蛋白交叉反应抗原 (MCRA) 蛋白家族在从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌的不同细菌物种中高度保守。除了它们普遍存在之外，关于 MCRA 蛋白的生化和生理功能的知识很少。在这里，我们展示了来自化脓性链球菌 M49 的 MCRA 蛋白是一种 FAD 酶，它充当 C-16、C-18 非酯化脂肪酸的 (9Z)-和 (12Z)-双键的水合酶。产品是10-羟基和10,13-二羟基脂肪酸。动力学分析表明，FAD 更能稳定酶的活性构象，而不直接参与催化。对在油酸或亚油酸存在下生长的化脓性链球菌 M49 的分析表明，10-羟基和 10,13-二羟基衍生物是唯一的产物。没有检测到这些羟基脂肪酸的进一步代谢。水合酶基因的缺失导致对油酸的最小抑制浓度降低了 2 倍，但增加了突变株在全血中的存活率。与野生型相比，对人角质形成细胞的粘附和内化特性降低。基于这些结果，我们得出结论，先前鉴定的 MCRA 蛋白可以归类为碳氧裂解酶家族内的含

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.081851

文献信息

• Myosin Cross-reactive Antigen of Streptococcus pyogenes M49 Encodes a Fatty Acid Double Bond Hydratase That Plays a Role in Oleic Acid Detoxification and Bacterial Virulence
  作者：Anton Volkov、Alena Liavonchanka、Olga Kamneva、Tomas Fiedler、Cornelia Goebel、Bernd Kreikemeyer、Ivo Feussner

  DOI：10.1074/jbc.m109.081851

  日期：2010.4

  M49 is a FAD enzyme, which acts as hydratase on (9Z)- and (12Z)-double bonds of C-16, C-18 non-esterified fatty acids. Products are 10-hydroxy and 10,13-dihydroxy fatty acids. Kinetic analysis suggests that FAD rather stabilizes the active conformation of the enzyme and is not directly involved in catalysis. Analysis of S. pyogenes M49 grown in the presence of either oleic or linoleic acid showed that

  肌球蛋白交叉反应抗原 (MCRA) 蛋白家族在从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌的不同细菌物种中高度保守。除了它们普遍存在之外，关于 MCRA 蛋白的生化和生理功能的知识很少。在这里，我们展示了来自化脓性链球菌 M49 的 MCRA 蛋白是一种 FAD 酶，它充当 C-16、C-18 非酯化脂肪酸的 (9Z)-和 (12Z)-双键的水合酶。产品是10-羟基和10,13-二羟基脂肪酸。动力学分析表明，FAD 更能稳定酶的活性构象，而不直接参与催化。对在油酸或亚油酸存在下生长的化脓性链球菌 M49 的分析表明，10-羟基和 10,13-二羟基衍生物是唯一的产物。没有检测到这些羟基脂肪酸的进一步代谢。水合酶基因的缺失导致对油酸的最小抑制浓度降低了 2 倍，但增加了突变株在全血中的存活率。与野生型相比，对人角质形成细胞的粘附和内化特性降低。基于这些结果，我们得出结论，先前鉴定的 MCRA 蛋白可以归类为碳氧裂解酶家族内的含
• Isomeric Product Detection in the Heterogeneous Reaction of Hydroxyl Radicals with Aerosol Composed of Branched and Linear Unsaturated Organic Molecules
  作者：Theodora Nah、Haofei Zhang、David R. Worton、Christopher R. Ruehl、Benjamin B. Kirk、Allen H. Goldstein、Stephen R. Leone、Kevin R. Wilson

  DOI：10.1021/jp508378z

  日期：2014.12.11

  hydroxyalkyl radical. In addition, allylic alkyl radicals, formed from H atom abstraction reactions by hydroxyalkyl or OH radicals play important roles in the chemistry of product formation. Functionalization products dominate the squalene reaction at ∼1% [O2], with the total abundance of observed functionalization products being approximately equal to the fragmentation products at 10% [O2]. The large

  研究了不饱和有机气溶胶非均相氧化过程中分子结构（支链或线性）对产物形成的影响。由角鲨烯（C 30 H 50，具有六个C═C双键的支链烯烃）和亚麻酸（C 18 H 30 O 2，具有三个C═C双键的线性羧酸）反应形成的颗粒相产物异构体使用二维气相色谱-质谱法鉴定和定量带有OH自由基的化合物。在低和高[O 2 ]时测量反应（〜1％对10％[O 2]）了解羟烷基和羟过氧自由基中间体在产物形成中的作用。关键的反应步骤是将OH加成C═C双键以形成羟烷基基团。另外，由H原子抽象反应通过羟烷基或OH自由基形成的烯丙基烷基自由基在产物形成的化学中起重要作用。官能化产物以约1％[O 2 ]占主导地位，在角鲨烯反应中，观察到的官能化产物的总丰度大约等于10％[O 2 ]时的裂解产物。10％[O 2时，大量的角鲨烯裂解产物]归因于叔羟基烷氧基自由基中间体的形成和离解。对于亚麻酸气溶胶，官能化产物的形成在1％和10％[O
• INTESTINAL TRACT-PROTECTING AGENT CONTAINING HYDROXYLATED FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2959897A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides an intestinal tract-protecting agent, an agent for the prophylaxis or improvement of a disease caused by damage in intestinal tract barrier function, which contains hydroxylated fatty acid, particularly hydroxylated unsaturated fatty acid, having a hydroxyl group at the 10-position and/or the 12-position, which is an intermediate of the metabolism of unsaturated fatty acid by lactobacillus.

  本发明提供了一种肠道保护剂，一种用于预防或改善因肠道屏障功能受损而引起的疾病的药物，它含有羟基化脂肪酸，特别是羟基化不饱和脂肪酸，在 10 位和/或 12 位具有羟基，它是乳酸杆菌代谢不饱和脂肪酸的中间产物。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METHOD FOR PRODUCING RARE FATTY ACID USING NOVEL ENZYME, AND NOVEL RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3098313A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides production of hydroxylated fatty acid by a hydration reaction using a novel enzyme derived from lactobacillus and using fatty acid as a substrate, and further, a production method of oxo fatty acid by an enzyme reaction or chemical oxidation reaction using the hydroxylated fatty acid as a substrate. In addition, a valuable novel rare fatty acid obtained by such production method is also provided.

  本发明提供了一种以脂肪酸为底物，使用源自乳酸杆菌的新型酶，通过水合反应生产羟基化脂肪酸的方法，并进一步提供了一种以羟基化脂肪酸为底物，通过酶反应或化学氧化反应生产氧化脂肪酸的方法。此外，还提供了通过这种生产方法获得的有价值的新型稀有脂肪酸。