L-4-chlorothreonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-4-chlorothreonine
• 英文别名: 4-Chloro-DL-threonine；(2S)-2-amino-4-chloro-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₄H₈ClNO₃
• 分子量: 153.565
• InChiKey: CETUIFTXYGHITB-NFJMKROFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-DL-threoninamide, hydrochloride 在 三氯乙酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 L-4-chlorothreonine
  参考文献：
  名称：

  2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有##STR1##取代基（及其类似物），在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗生素活性。

  公开号：

  US04939253A1

文献信息

• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。
• Synthesis of γ-halogenated and long-chain β-hydroxy-α-amino acids and 2-amino-1,3-diols using threonine aldolases
  作者：Johannes Steinreiber、Kateryna Fesko、Clemens Mayer、Christoph Reisinger、Martin Schürmann、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.013

  日期：2007.8

  The L-and D-threonine aldolase catalyzed formation of gamma-halogenated and long-chain L-and D-3-alkylserine-derivatives 1-12, respectively, was shown starting from glycine and halogenated C-2-or C-4-C-12 aldehydes. LTA from Pseudomonas putida accepted all tested aldehydes with strongly varying diastereoselectivity (de up to 93%). Only aldehydes smaller than decanal were converted by DTA from Alcaligenes xylosoxidans with good selectivities (de up to 73%). Utilizing isobutanal enantio-and diastereopure D-syn-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid was obtained (ee> 99%, de> 95%), which was converted to the corresponding 2-amino-1,3-diol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04939253A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Antibiotic activity is exhibited by .beta.-lactams having an ##STR1## substituent (and analogs thereof) in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有##STR1##取代基（及其类似物），在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗生素活性。