4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: p-dimethylaminobenzilidene-imidazolinone；4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,2-dimethyl-imidazol-5-one；DMABI；5-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: GHHGMZDWBJRQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GFP-based red-emissive fluorescent probes for dual imaging of β-amyloid plaques and mitochondrial viscosity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106540
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(acetamido)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylamide 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Mild, Efficient, One-Pot Synthesis of Imidazolones Promoted by N,O-Bistrimethylsilylacetamide (BSA)
  作者：Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、Mickaël Muselli、Ludovic Colombeau、Jonathan Hédouin

  DOI：10.1055/s-0035-1562524

  日期：——

  cost-effective reagent exhibited a very large scope of starting materials, since it can promote the formation of 4-benzylidene imidazolones, 4,4-dialkyl-imidazolones, bearing alkyl, aryl, or even no substituent at C2, the latter being unavailable by classical methods. This reagent also afforded clean and high-yielding one-pot reactions in the presence of amine or imine reagents.

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。
• 一种用于检测β-淀粉样蛋白斑块的双发射荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112812103A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种用于检测β‑淀粉样蛋白斑块的双发射荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针的结构如式(I)所示。本发明以对二甲氨基苯甲醛和N‑乙酰甘氨酸为原料，乙酸钠为催化剂，合成中间体1；然后以中间体1、甲胺和碳酸钾为原料合成中间体2；再以4‑二甲氨基水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，哌啶为催化剂，合成中间黄色固体产物，再将其溶于DMF后加入到DMF与三氯氧磷形成的红色溶液中，合成得到中间体3；最后以中间体2和中间体3为原料，哌啶为催化剂，合成本发明所需要的双发射荧光探针。本发明合成的荧光探针具有两个荧光发射带，双波长能同时用于Aβ聚集体和Aβ寡聚体成像，可用于AD的早期诊断和致病机制的研究。
• 一种化合物、其制备方法及作为荧光探针的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113620884A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本申请公开了一种化合物、其制备方法及作为荧光探针的应用，所述化合物I选自具有式I所示化学式的化合物中的至少一种；式I中，R1、R2独立地选自C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、取代的C1‑C5的烷基I中的至少一种；R3选自C1‑C5的烷基、取代的C1‑C5的烷基II中的至少一种。本发明提供的荧光探针可以在活细胞内通过荧光成像探测蛋白质聚集态的形貌和位置。
• Dual-Emission GFP Chromophore-Based Derivative for Imaging and Discriminating Aβ Oligomers and Aggregates
  作者：Huaxiang Leng、Yuxuan Wang、Juan Wang、Han Sun、Anyang Sun、Marco Pistolozzi、Lei Zhang、Jinwu Yan

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c03452

  日期：2022.2.1

  chromophore derivative C17 was rationally designed and synthesized for the detection and discrimination of Aβ42 aggregates and oligomers. C17 exhibits a specific turn-on emission peak for Aβ42 oligomers at ∼470 nm (peak A) and a peak at ∼600 nm (peak B) for both Aβ42 oligomers and Aβ42 aggregates. Taking advantage of the dual emission of the probe, the dynamic aggregation process of the Aβ42 peptide was

  β-淀粉样蛋白沉积是阿尔茨海默病（AD）的主要病理特征之一。开发针对特定 β-淀粉样蛋白的荧光探针最近已成为实现 AD 早期诊断的有吸引力的策略。本工作合理设计合成了一种双通道荧光蛋白发色团衍生物C17 ，用于检测和区分Aβ 42聚集体和寡聚体。对于 Aβ 42低聚物， C17在 ∼470 nm（峰 A）处表现出一个特定的开启发射峰，而对 Aβ 42低聚物和 Aβ 42聚集体而言，在 ∼600 nm 处有一个峰（峰 B）。利用探针的双重发射，Aβ的动态聚集过程监测溶液中的42 个肽。此外，转基因 AD 小鼠脑切片的双重染色显示C17的峰 A优先检测 Aβ 42寡聚体，而峰 B 对 Aβ 42聚集体更敏感。探针C17可用于解剖这两种 Aβ 42物种的事实使C17成为 AD 研究中 β-淀粉样蛋白聚集研究的综合工具。