N-linolenoyl propanolamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-linolenoyl propanolamine
• 英文别名: N-(3-Hydroxypropyl)linolenamide；(9Z,12Z,15Z)-N-(3-hydroxypropyl)octadeca-9,12,15-trienamide
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₂
• 分子量: 335.53
• InChiKey: IONQUUFYSHPQEP-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-linolenoyl propanolamine 、 3-[N-(2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonyl)amino)propionic Acid 以67%的产率得到3-(N-Linolenoylamino)propyl 3-[N-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonyl)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  Pantothenic acid derivatives

  摘要：

  通式(I)所代表的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2，它们可以相同也可以不同，分别代表氢原子或羟基的保护基团；R.sup.3代表饱和或不饱和的线性、支链或环状的一价C.sub.5到C.sub.25脂肪烃基团，该基团可以被芳香基取代，或者代表以下结构的基团##STR2##其中R.sup.4代表饱和或不饱和的线性、支链或环状的一价C.sub.5到C.sub.25脂肪烃基团，该基团可以被芳香基取代，而R.sup.5代表氢原子，或饱和或不饱和的线性、支链或环状的一价脂肪烃基团，该基团可以被芳香基取代；Q代表(a)一个结构为--X.sup.1--A--Y.sup.1--的基团，其中A代表饱和或不饱和的线性、支链或环状的二价C.sub.2到C.sub.16脂肪烃基团，该基团可以被芳香基、二价芳香烃基团或二价芳香杂环基团取代；X.sup.1和Y.sup.1中的一个代表##STR3##另一个代表--O--、--S--或##STR4##其中R.sup.6和R.sup.7各自代表氢原子或较低的烷基基团；(b)一个结构为--X.sup.2--(CH.sub.2).sub.l--Y.sup.2--的基团，其中X.sup.2和Y.sup.2中的一个代表##STR5##另一个代表--O--、--S--或##STR6##其中##STR7##代表4到7成员的含氮芳香杂环基团，R.sup.6的含义与上述定义相同，l为0、1或2；或(c)一个结构为##STR8##其中m为2或3；n为1到4的整数。这些化合物对乙酰辅酶A-胆固醇-酰基转移酶有出色的抑制活性。

  公开号：

  US05120738A1
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 Candida antarctica B lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-linolenoyl propanolamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Anandamide 和 N-脂肪酰基烷醇胺类似物的改进酶促方法：抗肿瘤活性的组合策略

  摘要：

  通过南极念珠菌 B 脂肪酶催化的酯化和氨解反应，以非常好的收率和高化学选择性获得了来自亚麻酸和花生四烯酸的 20 种 N-脂肪酰胺，其中 15 种是新化合物。通过研究反应参数（温度、E/S比、醇和链烷醇胺/脂肪酸比、时间、溶剂、游离溶剂体系等）获得最佳反应条件。为了确定产生链烷醇酰胺的理想酶促方法，我们在三个程序中评估了酶的性能：i) 乙酯的氨解，ii) 脂肪酸和链烷醇胺之间的直接缩合，以及 iii) 脂肪的一锅/两步转化通过原位形成乙酯和随后由链烷醇胺氨解，将酸转化为链烷醇酰胺。酶促方法的优点，如温和的反应条件和低环境影响，强调生物催化是制备报告化合物的便捷方式。在大鼠神经胶质瘤 C6 细胞中评估了所有化合物和 anandamide 及其类似物的混合物的细胞毒活性。这些研究表明，一些 anandamide 类似物增强了 anandamide 的抗肿瘤作用，表明它们可能作为治疗工具用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501263

文献信息

• LUBRICATING OIL COMPOSITION, AND SLIDING MECHANISM USING LUBRICATING OIL COMPOSITION
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd

  公开号：EP2826844A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  Disclosed is a lubricating oil composition for low-friction sliding materials, which is used in a sliding mechanism where a DLC film containing hydrogen in an amount of from 5 atom% to 50 atom% is formed on at least one sliding surface. The lubricating oil composition contains, in the lubricant base oil therein and based on the total amount of the composition, (A) an organic zinc dithiophosphate in an amount of from 0.005% by mass to 0.12% by mass in terms of the phosphorus concentration therein, (B) an amide-based friction-reducing agent in an amount of from 0.05% by mass to 5.0% by mass, and (C) an alkaline earth metal salicylate-based detergent and/or an alkaline earth metal sulfonate-based detergent in an amount of from 0.05% by mass to 0.5o by mass in terms of the alkaline earth metal concentration therein.

  本发明公开了一种用于低摩擦滑动材料的润滑油组合物，该组合物用于在至少一个滑动表面上形成含氢量为 5 原子％至 50 原子％的 DLC 膜的滑动机构中。 该润滑油组合物在其中的润滑油基础油中，根据组合物的总量，含有 (A) 有机二硫代磷酸锌，以其中的磷浓度计，含量为 0.005% （质量分数）至 0.12% （质量分数）；(B) 酰胺基减摩剂，含量为 0.05% (质量)至 5.0% (质量)，以及 (C) 碱土金属水杨酸酯类洗涤剂和/或碱土金属磺酸盐类洗涤剂，以其中碱土金属浓度计，用量为 0.05% (质量)至 0.5o (质量)。
• BEN-BASSAT, ALBERT A.;WASSERMAN, TAMAR, J. LIQUID CHROMATOGR., 10,(1987) N 13, 2939-2950
  作者：BEN-BASSAT, ALBERT A.、WASSERMAN, TAMAR

  DOI：——

  日期：——
• US5120738A
  申请人：——

  公开号：US5120738A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US9593291B2
  申请人：——

  公开号：US9593291B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• Improved Enzymatic Procedure for the Synthesis of Anandamide and<i>N</i>-Fatty Acylalkanolamine Analogues: A Combination Strategy to Antitumor Activity
  作者：Paula G. Quintana、Guadalupe García Liñares、Santiago N. Chanquia、Roxana M. Gorojod、Mónica L. Kotler、Alicia Baldessari

  DOI：10.1002/ejoc.201501263

  日期：2016.1

  (temperature, E/S ratio, alcohol and alkanolamine/fatty acid ratio, time, solvent, free-solvent system, etc.). To identify ideal enzymatic methods for generating the alkanolamides we evaluated enzyme performance in three procedures: i) aminolysis of ethyl ester, ii) direct condensation between the fatty acid and the alkanolamine, and iii) a one-pot/two-step conversion of fatty acids into alkanolamides via in

  通过南极念珠菌 B 脂肪酶催化的酯化和氨解反应，以非常好的收率和高化学选择性获得了来自亚麻酸和花生四烯酸的 20 种 N-脂肪酰胺，其中 15 种是新化合物。通过研究反应参数（温度、E/S比、醇和链烷醇胺/脂肪酸比、时间、溶剂、游离溶剂体系等）获得最佳反应条件。为了确定产生链烷醇酰胺的理想酶促方法，我们在三个程序中评估了酶的性能：i) 乙酯的氨解，ii) 脂肪酸和链烷醇胺之间的直接缩合，以及 iii) 脂肪的一锅/两步转化通过原位形成乙酯和随后由链烷醇胺氨解，将酸转化为链烷醇酰胺。酶促方法的优点，如温和的反应条件和低环境影响，强调生物催化是制备报告化合物的便捷方式。在大鼠神经胶质瘤 C6 细胞中评估了所有化合物和 anandamide 及其类似物的混合物的细胞毒活性。这些研究表明，一些 anandamide 类似物增强了 anandamide 的抗肿瘤作用，表明它们可能作为治疗工具用于癌症治疗。