3,8,13-tribromo-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene-5,10,15-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,8,13-tribromo-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene-5,10,15-trione
• 英文别名: 4,9,14-tribromotruxenone；5,14,23-Tribromoheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene-9,18,27-trione
• 化学式: C₂₇H₉Br₃O₃
• 分子量: 621.079
• InChiKey: PYYCLLFRMLUMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪 、 3,8,13-tribromo-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene-5,10,15-trione 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类以三聚茚酮为电子受体的电致发光材料及其应用

  摘要：

  一类以三聚茚酮为电子受体的电致发光材料及其应用，其属于有机电致发光领域。该类衍生物以三聚茚酮为电子受体，咔唑、1，3，6，9‑四甲基咔唑、3，6‑二叔丁基咔唑、3‑咔唑基咔唑、9，9‑二甲基吖啶，吩噁嗪及吩噻嗪为电子供体。该系列化合物的合成方法是：以5‑溴‑1‑茚酮为原料，经过偶联，氧化以及Buchwald–Hartwig偶联反应等，合成得到不同供电子基团取代的三聚茚酮。该系列化合物在紫外‑可见光区有强吸收，并且其稀溶液发射强荧光，发光颜色是橙红光或红光，可作为发光材料应用于有机电致发光器件。

  公开号：

  CN110590642B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,8,13-tribromo-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene-5,10,15-trione
  参考文献：
  名称：

  一类以三聚茚酮为电子受体的电致发光材料及其应用

  摘要：

  一类以三聚茚酮为电子受体的电致发光材料及其应用，其属于有机电致发光领域。该类衍生物以三聚茚酮为电子受体，咔唑、1，3，6，9‑四甲基咔唑、3，6‑二叔丁基咔唑、3‑咔唑基咔唑、9，9‑二甲基吖啶，吩噁嗪及吩噻嗪为电子供体。该系列化合物的合成方法是：以5‑溴‑1‑茚酮为原料，经过偶联，氧化以及Buchwald–Hartwig偶联反应等，合成得到不同供电子基团取代的三聚茚酮。该系列化合物在紫外‑可见光区有强吸收，并且其稀溶液发射强荧光，发光颜色是橙红光或红光，可作为发光材料应用于有机电致发光器件。

  公开号：

  CN110590642B

文献信息

• C₄₈ Buckybowl and C₆₀ Fullerene Precursors on the Basis of Truxenone
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Martin Jansen

  DOI：10.1515/znb-2007-1206

  日期：2007.12.1

  The synthesis of bromine-substituted truxenone derivatives which constitute prospective precursors of geodesic structures is presented. The underlying mechanism of fullerene formation from truxenone-based precursors during flash pyrolysis is discussed. Isolable quantities of C₆₀ fullerene have been achieved by intramolecular condensation of a precursor containing all 60 carbon atoms in appropriate positions, 72 out of the 90 required C-C bonds, and 3 bromine atoms.

  介绍了一种合成溴代三苯并酮衍生物的方法，这些衍生物可能成为地理结构的前体物。讨论了基于三苯并酮前体物的富勒烯在闪光热解过程中形成的机理。通过将包含所有60个碳原子在适当位置上、72个所需C-C键以及3个溴原子的前体物进行分子内缩合，得到了可分离的C₆₀富勒烯。
• Synthesis, (Non)Linear Optical and Redox Properties of a Donor-Substituted Truxenone Derivative
  作者：Christoph Lambert、Gilbert Nöll、Elmar Schmälzlin、Klaus Meerholz、Christoph Bräuchle

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2129::aid-chem2129>3.0.co;2-0

  日期：1998.11.2

  two-dimensional NLO chromophore (7) with three donor-substituted branches and truxenone as the central coupling unit was synthesised from tribromotruxenone by Stille coupling with N,N-di(4-methoxyphenyl)-4'-(tributylstannylethynyl)phenylamine. UV/visible spectroscopy and hyper-Rayleigh scattering measurements prove the truxenone moiety to be a far stronger electron acceptor than, for example, a nitro group. In addition, coupling of excited states leads to an enhanced quadratic hyperpolarisability of 7 compared with one-dimensional reference chromophores. The large redox-potential separation of about 400 mV of the three reductive waves in the cyclic voltammetry also indicates strong electronic coupling of the truxenone unit. Semiempirical computations at AMI-CI level were used to explain the strong coupling; these calculations also suggest a quartet high-spin state for the truxenone trianion. UV/visible spectroelectrochemical investigations of the oxidation and the first reduction of 7 show that both processes weaken the CT excitation so as to modulate the NLO properties.
• Truxene-Based Columnar Liquid Crystals: Self-Assembled Structures and Electro-Active Properties
  作者：Kyosuke Isoda、Takuma Yasuda、Takashi Kato

  DOI：10.1002/asia.200900038

  日期：2009.10.5

  AbstractColumnar liquid‐crystalline (LC) truxene derivatives containing branched flexible alkyl chains have been designed and synthesized. The dicyanomethylene and dithiafulvene substituents have been introduced into the π‐conjugated truxene framework to tune their electronic and redox properties as well as the molecular assembled structures. The π‐conjugated cores of dicyanomethylene‐ and dithiafulvene‐appended truxenes adopt bowl‐shaped conformations, giving rise to a large intrinsic dipole moment perpendicular to the aromatic framework. These molecules form stable columnar LC structures through intermolecular dipole–dipole interactions. The redox properties of LC truxene derivatives have been examined by cyclic voltammetry. The dicyanomethylene‐appended truxene shows the reversible four‐step electrochemical reductions, whereas the dithiafulvene‐appended truxene undergoes three‐step oxidations.
• 一类以三聚茚酮为电子受体的电致发光材料及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590642B

  公开（公告）日：2022-06-07

  一类以三聚茚酮为电子受体的电致发光材料及其应用，其属于有机电致发光领域。该类衍生物以三聚茚酮为电子受体，咔唑、1，3，6，9‑四甲基咔唑、3，6‑二叔丁基咔唑、3‑咔唑基咔唑、9，9‑二甲基吖啶，吩噁嗪及吩噻嗪为电子供体。该系列化合物的合成方法是：以5‑溴‑1‑茚酮为原料，经过偶联，氧化以及Buchwald–Hartwig偶联反应等，合成得到不同供电子基团取代的三聚茚酮。该系列化合物在紫外‑可见光区有强吸收，并且其稀溶液发射强荧光，发光颜色是橙红光或红光，可作为发光材料应用于有机电致发光器件。