7-phenyl-naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-phenyl-naphthalen-2-amine
• 英文别名: 7-Phenylnaphthalen-2-amine；7-phenylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ZJMBNWAUVFXOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-naphthalen-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-7-phenyl-1-(phenylethynyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的有机催化不对称杂环构设计和类似物的IAN类似物的设计和对映选择性。

  摘要：

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010598
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylnaphthalen-2-ol 在 2-溴丙酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到7-phenyl-naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  多功能方法，通过手性磷酸催化三氮烷形成，可动态拆分无保护基的BINAM和NOBIN。

  摘要：

  通过手性磷酸与偶氮二羧酸酯催化三氮烷的形成，已实现了无保护基的BINAM和NOBIN的通用动力学拆分。一系列具有单-N-保护和未保护的BINAM，二苯二胺和NOBIN衍生物可以动力学拆分，并具有出色的性能（系数高达420）。手性产物的克级反应和易衍生化证明了这些方法在手性催化剂和配体的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202009395

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• Transition-metal-free synthesis of thiazolidin-2-ones and 1,3-thiazinan-2-ones from arylamines, elemental sulfur and CO₂
  作者：Chuan-Kun Ran、Lei Song、Ya-Nan Niu、Ming-Kai Wei、Zhen Zhang、Xiao-Yu Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d0gc03723k

  日期：——

  feedstocks in one reaction. Herein, we report the first utilization of both elemental sulfur and CO2 in a multi-component reaction to generate valuable thiazolidin-2-ones and 1,3-thiazinan-2-ones. Under transition-metal-free reaction conditions, a variety of easily available arylamines react with elemental sulfur and CO2 (1 atm) to give functional thiazolidin-2-ones and 1,3-thiazinan-2-ones in moderate to good

  在绿色化学中，将废物转化为珍宝非常重要。但是，由于反应性低，特别是在一个反应​​中同时利用两种非反应性原料，因此难以有效地实现。在此，我们报告了在多组分反应中首次利用元素硫和CO 2生成有价值的噻唑烷二-2-酮和1,3-噻嗪南-2-酮。下过渡金属无反应条件，多种容易获得的芳基胺的与元素硫和CO反应2（1大气压）至以良好的产率得到官能噻唑烷-2-酮和1,3-噻嗪烷-2-酮在中度经由C–H键功能化。该策略的突出特点是高步经济性，可在一个反应​​中生成三个键并具有良好的官能团耐受性。
• Electrochemical phenothiazination of naphthylamines and its application in photocatalysis
  作者：Song Chen、Ya-Nan Li、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1039/d1cc03276c

  日期：——

  Chemo- and site-controlled cross-dehydrogenative-coupling of 2-naphthylamines and phenothiazines (phenoxazines) by means of an electrochemical tool has been established to afford PTH type photocatalysts with abundant structural diversity.

  通过化学和位置控制的交叉脱氢偶联方法，使用电化学工具将2-萘胺和苯并噻吩（苯氧噻吩）进行偶联，形成丰富结构多样性的PTH型光催化剂。
• Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Free Anilines with Vinylene Carbonate as a Bifunctional Synthon
  作者：Jiang Nan、Jiacheng Yin、Xue Gong、Yan Hu、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03404

  日期：2021.11.19

  Chemical transformation with vinylene carbonate as an emerging synthetic unit has recently attracted considerable attention. This report is a novel conversion pattern with vinylene carbonate, in which such a vibrant reagent unprecedentedly acts as a difunctional coupling partner to complete the C–H annulation of free anilines. From commercially available substrates, this protocol leads to the rapid

  碳酸亚乙烯酯作为一种新兴的合成单元的化学转化最近引起了相当大的关注。本报告是碳酸亚乙烯酯的一种新型转化模式，其中这种充满活力的试剂前所未有地充当双官能偶联伙伴以完成游离苯胺的 C-H 环化。从市售基板，该协议导致合成通用 2-甲基喹啉衍生物（43 个例子）的快速构建具有出色的功能耐受性。
• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。