3-(3-bromopropyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-N-(3-bromopropyl)thymidine；3-(3-bromopropyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 363.208
• InChiKey: RDHIBUULFIIKHB-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到3-(3-azidopropyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型（99m）Tc（CO）₃-标记的胸苷类似物的合成和生物学评估，作为肿瘤增殖成像的潜在探针。

  摘要：

  实现单光子发射断层扫描（SPECT）的（99m）Tc标记的胸苷放射性示踪剂被认为是令人感兴趣的。在这项研究中，成功​​地通过“点击反应”路线合成了四个新颖的​​胸苷类似物6a，6b，6c和6d，然后使用[（99m）Tc（CO）₃]⁺核进行了放射性标记，制备了相应的（99m） Tc（CO）₃络合物产率高。这些复合物是亲水的，并具有良好的体外稳定性。这些复合物在患有S180肿瘤的小鼠中的生物分布表明，它们均在肿瘤中表现出蓄积，表明它们将是潜在的肿瘤显像剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21040510
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 beta-胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 以67%的产率得到3-(3-bromopropyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型（99m）Tc（CO）₃-标记的胸苷类似物的合成和生物学评估，作为肿瘤增殖成像的潜在探针。

  摘要：

  实现单光子发射断层扫描（SPECT）的（99m）Tc标记的胸苷放射性示踪剂被认为是令人感兴趣的。在这项研究中，成功​​地通过“点击反应”路线合成了四个新颖的​​胸苷类似物6a，6b，6c和6d，然后使用[（99m）Tc（CO）₃]⁺核进行了放射性标记，制备了相应的（99m） Tc（CO）₃络合物产率高。这些复合物是亲水的，并具有良好的体外稳定性。这些复合物在患有S180肿瘤的小鼠中的生物分布表明，它们均在肿瘤中表现出蓄积，表明它们将是潜在的肿瘤显像剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21040510

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of [AZT]-[TSAO-T] and [AZT]-[HEPT] Dimers as Potential Multifunctional Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Sonsoles Velazquez、Rosa Alvarez、Ana San-Felix、Maria Luisa Jimeno、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maria Jose Camarasa

  DOI：10.1021/jm00010a008

  日期：1995.5

  non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTI), we have designed, synthesized, and evaluated for their anti-HIV activity several dimers of the general formula [ddN]-(CH2)n-[NNRTI]. These dimers combine in their structure a ddN such as AZT and a NNRTI such as TSAO-T and HEPT linked through an appropriate spacer between the N-3 of the thymine base of both compounds. The [TSAO-T]-(CH2)n-[AZT]

  为了结合2'，3'-双脱氧核苷（ddN）类似物和非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTI）的HIV抑制能力，我们设计，合成并评估了它们的抗HIV活性通式[ddN]-（CH2）n- [NNRTI]的几个二聚体。这些二聚体在结构上结合了ddN（例如AZT）和NNRTI（例如TSAO-T和HEPT），它们通过两个化合物的胸腺嘧啶碱基的N-3之间的适当间隔基连接。[TSAO-T]-（ ）n- [AZT]二聚体被证明对HIV-1具有明显的抑制作用。同样，如果在二聚体分子中将AZT替换为胸苷，则会观察到有效的抗HIV-1活性。然而，尽管这些化合物被证明对HIV-1具有抑制作用，但它们的抑制作用却不如其衍生的母体化合物有效。没有任何二聚体具有抗HIV-2活性。与TSAO-T单体相反，没有包含TSAO-T的二聚体对细胞具有明显的细胞毒性。随着[TSAO-T]-（ ）n- [AZT]二聚体中亚甲基间