1-(4-phenothiazin-10-yl-phenyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-phenothiazin-10-yl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 4'-phenothiazinyl acetophenone；1-(4-Phenothiazin-10-ylphenyl)ethanone；1-(4-phenothiazin-10-ylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS
• 分子量: 317.411
• InChiKey: KOQYJWZFFJPRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenothiazin-10-yl-phenyl)-ethanone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-二烯与 CO2 的不对称二羧化反应

  摘要：

  二羧酸及其衍生物是有机合成、生物化学和聚合物工业的重要组成部分。尽管CO 2催化二羧化代表了一种直接且可持续的二羧酸途径，但它仍然具有高度挑战性，并且仅限于生成非手性或外消旋二羧酸。迄今为止，尚未报道用CO 2催化不对称二羧化反应生成手性二羧酸。在此，我们首次报道了通过 Cu 催化 1,3-二烯与 CO 2发生不对称二羧化反应。该策略提供了一种高效且环境友好的途径来制备具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性的手性二羧酸。铜自中继催化，即铜催化 1,3-二烯硼羧化生成羧化烯丙基硼酸酯中间体，随后 C-B 键羧化生成二羧酸酯，是这种双羧化成功的关键。此外，该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于产物衍生化以及手性液晶聚酯和类药物支架的容易合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14146
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 4-氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-phenothiazin-10-yl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种含苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物及其制备方法和应用。该含有苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物具有独特的苯甲酮基团和苯并五元环氮杂结构，具有独特的分子内扭曲电荷转移(TICT)和聚集诱导发光(AIE)效应、高的发光强度、红光发射和延迟荧光，可以很好地用作红光OLED中的发光层。本发明实现了含苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物的可控制备，制备成本低廉，原料来源广泛，可实现大规模的生产。该含有苯甲酮基团的苯并五元环氮杂衍生物可广泛应用于彩色显示和固态照明领域，用于制备发光材料、发光器件或智能材料，尤其是用于制备OLED器件。

  公开号：

  CN113292552B

文献信息

• Nature of the lowest triplet states of 4′-substituted N-phenylphenothiazine derivatives
  作者：Paweł Borowicz、Jerzy Herbich、Andrzej Kapturkiewicz、Romana Anulewicz-Ostrowska、Jacek Nowacki、Günter Grampp

  DOI：10.1039/b005058j

  日期：——

  The nature of the lowest triplet state of the donor–acceptor N-phenylphenothiazine derivatives has been studied by means of phosphorescence and EPR spectroscopy in various low temperature glasses. The triplet excitation of N-phenylphenothiazine and N-(p-anisyl)-phenothiazine is localised within the phenothiazine subunit. On the contrary, the 77 K phosphorescence of the molecules containing an electron acceptor group (i.e. –CN, –COCH3 or –COC6H5 at the 4′ position) is similar to that for benzonitrile, acetophenone or benzophenone, respectively, although the energy levels of their T1 states are higher than that of phenothiazine. With increasing temperature, however, their phosphorescence becomes similar to that characteristic for phenothiazine. This finding has been explained in terms of the excited-state intramolecular energy transfer accompanied by the planarisation of the phenothiazine kernel. The results of crystallographic investigations support this hypothesis.

  我们在各种低温玻璃中通过磷光和 EPR 光谱研究了供体受体 N-苯基吩噻嗪衍生物最低三重态的性质。N-苯基吩噻嗪和 N-（对甲氧基）-吩噻嗪的三重态激发位于吩噻嗪亚基内。 相反，含有电子受体基团的分子（即：âCN、âCO、âN-(对甲氧基)-吩噻嗪）的 77 K 磷光激发位于吩噻嗪亚基内。相反，含有电子受体基团（即 4â²位上的âCN、âCOCH3 或âCOC6H5）的分子的 77 K 磷光分别与苯甲腈、苯乙酮或二苯甲酮相似，尽管它们的 T1 态能级高于吩噻嗪。对这一发现的解释是，激发态分子内能量转移伴随着吩噻嗪核的平面化。晶体学研究结果支持这一假设。
• A Tri‐state Fluorescent Switch with “Gated” Solid‐state Photochromism Induced by an External Force
  作者：Chen Qian、Zhimin Ma、Jianwei Liu、Xue Zhang、Shitao Wang、Zhiyong Ma

  DOI：10.1002/asia.202101002

  日期：2021.11.15

  DHAPTZ shows remarkable tri-state fluorescenct swith, including mechanochromism and “gated” soild-state photochromism. External force not only causes red-shift of fluorescence, but also activated ring-open reaction. Impressive photochromism can be observed after grinding.

  DHAPTZ 显示出显着的三态荧光转换，包括机械致变色和“门控”固态光致变色。外力不仅会引起荧光红移，还会激活开环反应。研磨后可以观察到令人印象深刻的光致变色。