N-(5-bromopentanoyl)phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-(5-bromopentanoyl)phenothiazine
• 英文别名: 5-Bromo-1-phenothiazin-10-ylpentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNOS
• 分子量: 362.29
• InChiKey: INKFSBUOYIMZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopentanoyl)phenothiazine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(5-bromopentyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗癌活性的鞘脂-吩恶嗪/吩噻嗪杂合蛋白靶向蛋白磷酸酶2A。

  摘要：

  受奋乃静对癌细胞的细胞毒性及其激活丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶2A（PP2A）的能力的启发，我们制备了一系列受约束的合成鞘脂类似物3的醚-碳连接类似物，该类似物以其细胞毒性，营养物质向下转运而闻名调节和空泡特性，结合三环抗精神病药吩恶嗪和吩噻嗪代表具有可能的协同细胞毒活性的杂合结构。虽然通过与吩恶嗪或吩噻嗪系链的部分融合降低了先导化合物3的原始活性，但与先导化合物相似，相应的3-吡啶基三苯乙烯醚类似物10显示出细胞毒性和营养转运蛋白下调尽管其将这些PP2A依赖性表型与空泡化的表型分开，但仍参见图3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 5-溴戊酰氯 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-bromopentanoyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗癌活性的鞘脂-吩恶嗪/吩噻嗪杂合蛋白靶向蛋白磷酸酶2A。

  摘要：

  受奋乃静对癌细胞的细胞毒性及其激活丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶2A（PP2A）的能力的启发，我们制备了一系列受约束的合成鞘脂类似物3的醚-碳连接类似物，该类似物以其细胞毒性，营养物质向下转运而闻名调节和空泡特性，结合三环抗精神病药吩恶嗪和吩噻嗪代表具有可能的协同细胞毒活性的杂合结构。虽然通过与吩恶嗪或吩噻嗪系链的部分融合降低了先导化合物3的原始活性，但与先导化合物相似，相应的3-吡啶基三苯乙烯醚类似物10显示出细胞毒性和营养转运蛋白下调尽管其将这些PP2A依赖性表型与空泡化的表型分开，但仍参见图3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.023

文献信息

• N-Homolupinanoyl and N-(ω-lupinylthio)alkanoyl derivatives of some tricyclic systems as ligands for muscarinic M1 and M2 receptor subtypes
  作者：Bruno Tasso、Anna Sparatore、Fabio Sparatore

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00104-6

  日期：2003.9

  A set of N-homolupinanoyl- and N-(omega-lupinylthio)alkanoyl derivatives of tricyclic systems (as phenothiazine, iminodibenzyl and dihydropyridobenzodiazepinone) has been prepared and tested for affinity for rat muscarinic M(1) and M(2) receptor subtypes labeled with [3H]pirenzepine and [3H]AF-DX 384. Good affinity for both M(1) and M(2) subtypes was displayed by most compounds, often with nanomolar K(i) values, which for lupinylthiopropionyl- and lupinylthiobutyryl-phenothiazines (13-16) were comparable to those of pirenzepine and methoctramine, respectively. However, only moderate selectivity for one or the other subtype was seen.
• Design, synthesis and anticancer activity of constrained sphingolipid-phenoxazine/phenothiazine hybrid constructs targeting protein phosphatase 2A
  作者：Jean-Baptiste Garsi、Vito Vece、Lorenzo Sernissi、Catherine Auger-Morin、Stephen Hanessian、Alison N. McCracken、Elizabeth Selwan、Cuauhtemoc Ramirez、Amogha Dahal、Nadine Ben Romdhane、Brendan T. Finicle、Aimee L. Edinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.023

  日期：2019.9

  serine/threonine protein phosphatase 2A (PP2A), we prepared series of ether-carbon linked analogs of a constrained synthetic sphingolipid analog 3, known for its cytotoxicity, nutrient transporter down-regulation and vacuolation properties, incorporating the tricyclic neuroleptics phenoxazine and phenothiazine to represent hybrid structures with possible synergistic cytotoxic activity. While the original

  受奋乃静对癌细胞的细胞毒性及其激活丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶2A（PP2A）的能力的启发，我们制备了一系列受约束的合成鞘脂类似物3的醚-碳连接类似物，该类似物以其细胞毒性，营养物质向下转运而闻名调节和空泡特性，结合三环抗精神病药吩恶嗪和吩噻嗪代表具有可能的协同细胞毒活性的杂合结构。虽然通过与吩恶嗪或吩噻嗪系链的部分融合降低了先导化合物3的原始活性，但与先导化合物相似，相应的3-吡啶基三苯乙烯醚类似物10显示出细胞毒性和营养转运蛋白下调尽管其将这些PP2A依赖性表型与空泡化的表型分开，但仍参见图3。