thymidine 3',5'-bis[2-(2-nitrophenyl)propyl carbonate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 3',5'-bis[2-(2-nitrophenyl)propyl carbonate]
• 英文别名: 3',5'-bis-O-(2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl)thymidine；[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyloxymethyl]oxolan-3-yl] 2-(2-nitrophenyl)propyl carbonate
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₁₃
• 分子量: 656.603
• InChiKey: WCXKAABLBZKWTH-RWPDLONGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 生成 thymidine 3',5'-bis[2-(2-nitrophenyl)propyl carbonate]
  参考文献：
  名称：

  New Photolabile Protecting Groups in Nucleoside and Nucleotide Chemistry—Synthesis, Cleavage Mechanisms and Applications

  摘要：

  New photolabile protecting groups have been found in the 2-(2-nitrophenyl)ethoxycarbonyl and the 2-(2-nitrophenyl)ethylsulfonyl group, respectively. The influence of substituents at the phenyl ring as well as the side-chain has been investigated regarding the photolysis rates on irradiation at 365 mn. beta-Branching in the side-chain leads to highly increased rates of photodeprotection. A new type of photocleavage mechanism consisting of a photoinduced beta-elimination process is proposed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004738

文献信息

• 一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5`-光敏保护核苷的制备方法
  申请人：石平

  公开号：CN105968016A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种碳酸酯类光敏试剂及其制备方法、5'‑光敏保护核苷的制备方法。碳酸酯类光敏试剂，其结构式为：其中X为-OX’、咪唑基、取代咪唑基；5'-光敏保护核苷的制备方法步骤包括将2’-脱氧核苷与2-邻硝基苯-1-丙基碳酸酯类光敏试剂和三乙胺得5'-光敏保护核苷粗产物、粗产物提纯得到5'-光敏保护核苷。本发明5'-光敏保护核苷制备方法选择性平均提高了3.4倍，减化了提纯过程，提高了产率，大大降低了生产成本，同时避免了使用剧毒的双光气。
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN
  申请人：Pfleiderer, Wolfgang

  公开号：EP0797580B1

  公开（公告）日：2002-04-10
• US5763599A
  申请人：——

  公开号：US5763599A

  公开（公告）日：1998-06-09