3',5'-dimethanesulfonylthymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-dimethanesulfonylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[hydroxy(methylsulfonyl)methyl]-4-methylsulfonyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₉S₂
• 分子量: 398.415
• InChiKey: FQOVSZXEAOCCLV-QIZYPBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.6%的产率得到3',5'-dimethanesulfonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3'fluoropyrimidine nucleosides

  摘要：

  一种改进的合成3'-氟嘧啶核苷的方法如下：通过将浓度高达20%的5'-甲磺酰基-2'-二脱氧-2,3'-脱水嘧啶核苷与氢氟酸在适当铝试剂存在下反应，通过直接结晶回收5'-甲磺酰基-2',3'-二脱氧-3'-氟嘧啶核苷中间体，并通过与水溶碱溶液反应一步去除5'-甲磺酰保护基。

  公开号：

  EP0495225A1

文献信息

• Process for producing 3'-deoxy-3'-fluorothymidine
  申请人：YUKI GOSEI KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0472019A1

  公开（公告）日：1992-02-26

  This invention provides a process for producing 3'-deoxy-3'-fluorothymidine, which comprises allowing 3'-deoxy-3'-fluoro-5'-mesylthymidine (the stating material) to react with an acetylating agent, selected from the group consisting of alkali metal salts of acetic acid, amine salts of acetic acid and ammonium acetate, in an aprotic, ploar solvent to form the 5'-acetyl derivative, and ammonium acetate, in an aprotic, polar sovent to form the 5'-acetyl derivative, and eliminating the 5'-acetyl group from this intermediate, thereby giving the objective 3'-deoxy-3'-fluorothymidine. According to the process of this invention described above, the 5'-mesyl derivative can be efficiently acetylated, and 3'-deoxy-3'-fluorotymidine can be obtained in a high yield.

  本发明提供了一种生产 3'-脱氧-3'-氟胸苷的工艺，该工艺包括使 3'-脱氧-3'-氟-5'-甲砜基胸苷（Stating material）与乙酰化剂反应，乙酰化剂选自乙酸的碱金属盐、乙酸的胺盐和乙酸铵组成的组、乙酸的胺盐和乙酸铵，在非沸腾的极性溶剂中形成 5'-乙酰基衍生物，和乙酸铵，在非沸腾的极性溶剂中形成 5'-乙酰基衍生物，并从该中间体中消除 5'-乙酰基，从而得到目的物 3'-脱氧-3'-氟胸苷。 根据上述本发明的工艺，5'-甲砜基衍生物可以被有效地乙酰化，并以高产率获得 3'-脱氧-3'-氟胸苷。
• US5166327A
  申请人：——

  公开号：US5166327A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US6635753B1
  申请人：——

  公开号：US6635753B1

  公开（公告）日：2003-10-21
• Process for the preparation of 3'fluoropyrimidine nucleosides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0495225A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  An improved process for the synthesis of 3'-fluoropyrimidine nucleosides of the general formula: by reacting a 5'-methanesulfonyl-2'-dideoxy-2,3' -anhydropyrimidine nucleoside at a concentration of up to 20% with hydrogen fluoride in the presence of a suitable aluminum reagent, recovering the 5'-methanesulfonyl-2',3'-dideoxy-3'-fluoropyrimidine nucleoside intermediate by direct crystallization and removing the 5'-methanesulfonyl protecting group in a single step by reaction with an aqueous base solution.

  一种改进的合成3'-氟嘧啶核苷的方法如下：通过将浓度高达20%的5'-甲磺酰基-2'-二脱氧-2,3'-脱水嘧啶核苷与氢氟酸在适当铝试剂存在下反应，通过直接结晶回收5'-甲磺酰基-2',3'-二脱氧-3'-氟嘧啶核苷中间体，并通过与水溶碱溶液反应一步去除5'-甲磺酰保护基。