3-oxo-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-oxo-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-3-phenothiazin-10-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD28143058
• 分子量: 266.323
• InChiKey: XJEYWFBPBWRTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanenitrile 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-diazo-3-oxo-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 氰乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以66%的产率得到3-oxo-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation and molecular modeling of some novel phenothiazine derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Ahmed Fekri、Nesma M. Bayoumy

  DOI：10.1039/c5ra14723a

  日期：——

  (2) with carbon disulfide gave 3,3-dimercapto-2-(10H-phenothiazine-10-carbonyl)acrylonitrile (4) which reacted with different reagents to afford novel fused heterocyclic compounds. The newly synthesized compounds were examined for their antimicrobial activity. Among the tested compounds, compounds 2, 4, 5a,b and 13 showed the highest antimicrobial activity. Molecular modeling was evaluated and was in

  合成了一系列具有生物活性部分的新型吩噻嗪衍生物。用二硫化碳处理3-氧代-3-（10 H-吩噻嗪-10-基）丙烷腈（2）得到3,3-二巯基-2-（10 H-吩噻嗪-10-羰基）丙烯腈（4）反应用不同的试剂提供新颖的稠合杂环化合物。检查新合成的化合物的抗微生物活性。在供试化合物，化合物2，4，图5a，b和13表现出最高的抗菌活性。分子模型进行了评估，并与实验生物活性结果相符。
• Phenothiazine- and Carbazole-Cyanochalcones as Dual Inhibitors of Tubulin Polymerization and Human Farnesyltransferase
  作者：Andreea Zubaș、Alina Ghinet、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.3390/ph16060888

  日期：——

  potential to inhibit human farnesyltransferase, tubulin polymerization, and cancer cell growth in vitro. This study allowed for the identification of 22 FTIs and 8 dual FTIs/MTIs inhibitors. The most effective molecule was carbazole-cyanochalcone 3a, bearing a 4-dimethylaminophenyl group (IC50 (h-FTase) = 0.12 µM; IC50 (tubulin) = 0.24 µM) with better antitubulin activity than the known inhibitors that were

  在寻找癌症化疗的创新方法的过程中，设计了一个包含 49 种氰基查尔酮、1a-r、2a-o 和 3a-p 的化学库，作为人法呢基转移酶 (FTI) 和微管蛋白聚合 (MTI) 的双重抑制剂 (FTI/ MTI），肿瘤学中的两个重要生物靶点。这种方法是创新的，因为相同的分子将能够干扰癌细胞的两种不同的有丝分裂事件，并防止这些细胞发展出紧急途径并对抗癌药物产生抗药性。在经典磁力搅拌和超声处理下，通过醛与 N-3-氧代-丙腈的克莱森-施密特缩合合成化合物。筛选了新合成的化合物在体外抑制人法呢基转移酶、微管蛋白聚合和癌细胞生长的潜力。这项研究允许鉴定 22 种 FTI 和 8 种双重 FTI/MTI 抑制剂。最有效的分子是咔唑-氰基查耳酮 3a，带有 4-二甲基氨基苯基（IC50（h-FTase）= 0.12 µM；IC50（微管蛋白）= 0.24 µM），其抗微管蛋白活性比之前报道的已知抑制剂（非他汀和）更好。
• [EN] RARE EARTH COMPLEX<br/>[FR] COMPLEXE DE TERRE RARE<br/>[JA] 希土類錯体
  申请人：[en]TOSOH CORPORATION;[ja]東ソー株式会社

  公开号：WO2023282236A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  一般式（１）で表される希土類錯体。［式中、ＨＣはキノリノナト配位子又はクマリナト配位子を表し、Ｌ１は含窒素配位子等を表し、Ｌ２は水等を表し、ＸＬはハロゲン化物イオン等を表し、Ｍ３＋は３価の希土類金属イオンを表し、ｎは１、２又は３を表し、ｍ１は０、１又は２を表し、ｍ２は０～３を表す。］