(E)-1-(2-nitrophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline；N-(2-nitrobenzylidene)-2-toluidine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MYYHTZHAWHKOHN-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine 在 磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(o-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 邻甲苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(E)-1-(2-nitrophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基席夫碱的无溶剂合成：表征、抗菌研究、密度泛函理论和分子对接研究

  摘要：

  摘要 三 (3) 席夫碱；(E)-1-(2-硝基苯基)-N-(邻甲苯基)甲胺(1)，(E)-2-异丙基-N-(2-硝基亚苄基)苯胺(2)，(E)-2- （（2-硝基亚苄基）氨基）苯酚 (3) 以无溶剂方法合成，并使用 1H 和 13C NMR、紫外-可见光、FT-IR、质谱和纯度通过元素分析确认。1 的结构是通过单晶 X 射线衍射测量确定的。这些化合物对大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌显示出中等抗菌活性，对铜绿假单胞菌具有选择性活性。DFT 用于在原子水平上确定适当的几何形状和电子特性。分子对接研究用于补充抗菌活性，以揭示具有最佳结合亲和力和重要残留相互作用的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128857

文献信息

• Mercuration of Schiff bases of substituted benzylideneanilines
  作者：Kuiling Ding、Yangjie Wu、Hongwen Hu、Lianfang Shen、Xin Wang

  DOI：10.1021/om00059a058

  日期：1992.11

  As part of an effort to investigate substituent effects on the intramolecular coordination between N and Hg, the mercuration of 36 substituted benzylideneanilines was studied. The structure characterization of the products by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and MS indicates that for all of the reactions examined, the mercury is directed to the ortho position of the N-phenyl ring or the para position of the N-phenyl ring when these sites are not occupied by a substituent. The position of the HgCl group in the mercurated product of N-(4-nitrobenzylidene)-beta-naphthylamine has been confirmed by single-crystal X-ray determination, which also provided circumstantial evidence for the existence of the N--> Hg intramolecular coordination with a four-membered ring. The possible mechanism of the reaction was proposed, in which the mercuration at the ortho position of the N-phenyl ring was facilitated by the imino moiety upon formation of a coordination complex with Hg(OAc)2 in the first step, followed by a subsequent electrophilic substitution at the ortho position of the N-phenyl ring. This reaction is different from the metalation of benzylideneanilines by transition metals, in which the metal atom is usually directed to the ortho position of the C-phenyl ring, and provides a new example of the so-called 'cyclometalation" reaction.
• JOHNSTON D.; SMITH D. M.; SHERHERD SHEPHERD (IN PART); THOMPSON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 495-500
  作者：JOHNSTON D.、 SMITH D. M.、 SHERHERD SHEPHERD (IN PART)、 THOMPSON D.

  DOI：——

  日期：——
• Indazolin-<i>s</i>-ylidene–N-Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium, Palladium, and Gold: Synthesis, Characterization, and Catalytic Hydration of Alkynes
  作者：Yang Zhou、Qingjie Liu、Weifeng Lv、Qingyu Pang、Rong Ben、Yong Qian、Jing Zhao

  DOI：10.1021/om4002928

  日期：2013.7.8

  properties of these complexes were modified by the introduction of different substituents at the coordinated NHC ligands. Catalytic properties of the gold complex were evaluated in the hydration of alkynes to give the corresponding ketone products. This new type of gold N-heterocyclic carbene complex showed a high catalytic activity in the hydration of alkyne at room temperature.

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。
• Solvent-free synthesis of nitrobenzyl Schiff bases: Characterization, antibacterial studies, density functional theory and molecular docking studies
  作者：Tunde L. Yusuf、Segun D. Oladipo、Sulaimon A. Olagboye、Sizwe J. Zamisa、Gideon F. Tolufashe

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128857

  日期：2020.12

  Abstract Three (3) Schiff bases; (E)-1-(2-nitrophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine (1), (E)-2-isopropyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline (2),(E)-2-((2-nitrobenzylidene)amino)phenol (3) were synthesized in solvent-free approach and characterized using 1H and 13C NMR, UV–visible, FT-IR, mass spectrometry and purity confirmed by elemental analysis. The structure of 1 was determined by single-crystal X-ray diffraction

  摘要 三 (3) 席夫碱；(E)-1-(2-硝基苯基)-N-(邻甲苯基)甲胺(1)，(E)-2-异丙基-N-(2-硝基亚苄基)苯胺(2)，(E)-2- （（2-硝基亚苄基）氨基）苯酚 (3) 以无溶剂方法合成，并使用 1H 和 13C NMR、紫外-可见光、FT-IR、质谱和纯度通过元素分析确认。1 的结构是通过单晶 X 射线衍射测量确定的。这些化合物对大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌显示出中等抗菌活性，对铜绿假单胞菌具有选择性活性。DFT 用于在原子水平上确定适当的几何形状和电子特性。分子对接研究用于补充抗菌活性，以揭示具有最佳结合亲和力和重要残留相互作用的化合物。