N³-phenacyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-phenacyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: N³-phenacylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-phenacylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: FUESTWBQVBZRAM-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到N³-phenacyl-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  N3取代的脱氧尿苷衍生物对小鼠的中枢神经系统抑制作用。

  摘要：

  合成了N3-取代的脱氧尿苷衍生物（1），并通过脑室内（icv）注射评估了它们的药理作用。11种衍生物，包括甲基（2），乙基（3），丙基（4），烯丙基（5），丁基（6），苄基（7），邻，间和对二甲苯基（8、9、10），制备了1种的α-苯乙基（11）和苯甲酰基（12）衍生物，并以催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长，自发活动和运动不协调作为中枢神经系统（CNS）抑制作用的指标来评估其药理作用。以每只小鼠2.0μmol的剂量，由7、8、9和10引起的平均睡眠时间分别为23、35、29和30分钟。尽管烷基（2-6）衍生物没有引起任何催眠活性，但测试了一些衍生物（3，5，6，8-12）显着延长了戊巴比妥诱发的睡眠时间。当将苯甲酰基取代的1的CNS抑制作用与其他氧嘧啶核苷的CNS抑制作用进行比较时，N3-苯并嘧啶核苷（13），N3-苯甲酰基胸苷（14），N3-苯甲酰基-6-氮杂嘧啶核苷（15），化合物12、13和14（

  DOI：

  10.1248/bpb.19.142

文献信息

• Central Nervous System Depressant Effects of N3-Substituted Derivatives of Deoxyuridine in Mice.
  作者：Toshiyuki KIMURA、Jiro KUZE、Seisaku TERAOKA、Kazuhito WATANABE、Yuji TATEOKA、Shigemi KONDO、IngKang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/bpb.19.142

  日期：——

  indices of central nervous system (CNS) depressant effects. At a dose of 2.0 mumol/mouse, the values of mean sleeping time induced by 7, 8, 9 and 10 were 23, 35, 29 and 30 min, respectively. Although the alkyl (2-6) derivatives did not cause any hypnotic activity, some derivatives tested (3, 5, 6, 8-12) significantly prolonged the pentobarbital-induced sleeping time. When the CNS depressant effects of phenacyl

  合成了N3-取代的脱氧尿苷衍生物（1），并通过脑室内（icv）注射评估了它们的药理作用。11种衍生物，包括甲基（2），乙基（3），丙基（4），烯丙基（5），丁基（6），苄基（7），邻，间和对二甲苯基（8、9、10），制备了1种的α-苯乙基（11）和苯甲酰基（12）衍生物，并以催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长，自发活动和运动不协调作为中枢神经系统（CNS）抑制作用的指标来评估其药理作用。以每只小鼠2.0μmol的剂量，由7、8、9和10引起的平均睡眠时间分别为23、35、29和30分钟。尽管烷基（2-6）衍生物没有引起任何催眠活性，但测试了一些衍生物（3，5，6，8-12）显着延长了戊巴比妥诱发的睡眠时间。当将苯甲酰基取代的1的CNS抑制作用与其他氧嘧啶核苷的CNS抑制作用进行比较时，N3-苯并嘧啶核苷（13），N3-苯甲酰基胸苷（14），N3-苯甲酰基-6-氮杂嘧啶核苷（15），化合物12、13和14（
• Synthesis of N3-Substituted Uridine and Related Pyrimidine Nucleosides and Their Antinociceptive Effects in Mice
  作者：Tomomi Shimizu、Toshiyuki Kimura、Tatsuya Funahashi、Kazuhito Watanabe、Ing Kang Ho、Ikuo Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.313

  日期：——

  antinociceptive effects of three derivatives were 5.8, 5.4, and 5.1-folds of the effect of N(3)-phenacyluridine (1h) (16%), respectively. The structure-activity relationship of N(3)-substituted pyrimidine nucleosides was also discussed.

  尿苷（1），胸苷（2），2'-脱氧尿苷（3），6-氮杂尿苷（4），2'，3'-O-异丙基亚尿苷（5）和阿拉伯呋喃呋喃糖基尿嘧啶的七十八个N（3）取代衍生物（6）被合成并评估其抗伤害作用。N（3）-（2'，4'-二甲氧基苯甲酰基）尿苷（1l），N（3）-（2'，4'-二甲氧基苯甲酰基）2'-脱氧尿苷（3l）和N（3）-（2'通过热板测试，5'-二甲氧基苯甲酰基）呋喃糖基尿嘧啶阿拉伯糖（6m）分别具有93％，86％和82％的抗伤害感受作用。三种衍生物的抗伤害感受作用分别是N（3）-苯并吡啶（1h）（16％）的作用的5.8、5.4和5.1倍。N（3）取代的嘧啶核苷的结构活性关系也进行了讨论。