N-acetyl-methionyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-methionyl chloride
• 英文别名: N-Acetyl-methionylchlorid；2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl chloride
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 209.697
• InChiKey: LPAGFGRGXMLZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-methionyl chloride 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 N-[1-(4-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酰胺基烷基芳基酮的光环化立体选择性合成 2-氨基环丁醇：Norrish/Yang 反应的机理意义

  摘要：

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

  DOI：

  10.1021/ja0111941
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-蛋氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-methionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酰胺基烷基芳基酮的光环化立体选择性合成 2-氨基环丁醇：Norrish/Yang 反应的机理意义

  摘要：

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

  DOI：

  10.1021/ja0111941

文献信息

• Chemotherapie der experimentellen Tuberkulose IV. Aminosäure-Derivate des Isonicotinsäurehydrazids und des 2-Methyl-isonicotinsäurehydrazids
  作者：A. Winterstein、B. Hegedüs、B. Fust、E. Böhni、A. Studer

  DOI：10.1002/hlca.19560390127

  日期：——

  Some 27 N-acyl derivatives of isonicotinic acid hydrazide and 2-methylisonicotinic acid hydrazide with amino acids and acylamino acids have been synthesized. The synthesis of the acylamino acyl compounds was carried out according to three different methods:

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：