4-(methylsulfanyl)butan-1-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)butan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-butylamin; hydrochloride；4-Methylmercapto-butylamin; Hydrochlorid；4-Methylsulfanylbutan-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₃NS*ClH
• 分子量: 155.692
• InChiKey: GDYGSTNJKFWMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)butan-1-amine hydrochloride 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 莱菔硫烷
  参考文献：
  名称：

  合成萝卜硫烷及相关异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289601
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [4-(methylsulfanyl)butyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-(methylsulfanyl)butan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成萝卜硫烷及相关异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289601

文献信息

• New Method for the Synthesis of Sulforaphane and Related Isothiocyanates
  作者：Xin Chen、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Hongzhao Ma、Xiaoxin Chen、Jie Ren、Kun Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289601

  日期：2011.12

  important isothiocyanate sulforaphane (4-isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide) was synthesized in six simple steps from commercially available 4-aminobutan-1-ol with an overall yield of 64%. The new synthetic method is suitable for multigram-scale preparation of sulforaphane and does not require expensive or toxic reagents. A novel one-pot procedure was also developed for preparing isothiocyanates through

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药