1,3-bis(2-isopropylphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-isopropylphenyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis(2-propan-2-ylphenyl)urea
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: SHMYXHHHTQOPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-isopropylphenyl)urea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1,3-bis(2-isopropylphenyl)-1,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的N，N'-二芳基脲的构象和立体动力学。

  摘要：

  除非在最受阻碍的情况下，否则N，N′-二芳基N，N′-二甲基脲采用的构型是两个芳基环彼此顺式排列。可变温度NMR研究揭示了Ar-N键旋转的速率以及邻二取代脲的构象偏好，其中可能有多个顺式取向。通常，优选其中芳基环在空间上紧密但其最大的2-取代基反式排列的构象，但对于特别庞大的2-取代基，其中一个芳基环指向另一个的构象也可能是优选的。被填充。

  DOI：

  10.1039/b802673d
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯基异硫氰酸酯 在 copper(I) oxide 、 二叔丁基过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到1,3-bis(2-isopropylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物（DTBP）介导的从水中异硫氰酸酯合成对称的N，N'-二取代脲/硫脲基序

  摘要：

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001017

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Diaryl Ureas with Reduction of the Intermediate Isocyanate by Triethylamine
  作者：Shuguang Zhou、Ting Yao、Jicheng Yi、Dashuai Li、Jing Xiong

  DOI：10.3184/174751913x13663925002708

  日期：2013.5

  Thirty symmetrical diaryl urea derivatives were synthesised in moderate to excellent yields from arylamine and triphosgene with triethylamine as a reducing agent for the intermediate, isocyanate. It was significant that part of the products could be collected in almost quantitative yield without column chromatography. The procedure under mild reaction conditions was tolerant of a wide range of functional

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。
• Preparation of Isocyanates from Primary Amines and Carbon Dioxide Using Mitsunobu Chemistry¹
  作者：Dilek Saylik、Michael J. Horvath、Patricia S. Elmes、W. Roy Jackson、Craig G. Lovel、Keith Moody

  DOI：10.1021/jo982362j

  日期：1999.5.1

  Primary alkylamines 1 and hindered arylamines 1 give high yields of isocyanates 5 when reacted with carbon dioxide and the Mitsunobu zwitterions 4 generated from dialkyl azodicarboxylates and Bu3P in dichloromethane at -78 degrees C. Use of Ph3P still gave high yields of isocyanates from reactions of primary alkylamines, but only low yields were obtained from reactions of aromatic amines. Reactions which failed to give high yields of isocyanates gave either carbamoylhydrazines 6 and/or dicarbamoylhydrazines 10 and/or triazolinones 7. The triazolinones were shown to arise from reactions of reactive aryl isocyanates with the Mitsunobu zwitterion. The carbamoylhydrazines were shown not to arise from reaction, of isocyanate with reduced dialkyl azodicarboxylates, and a mechanism for their formation is proposed. Single-crystal X-ray analyses confirmed the structures of 6, 7, and 10.
• Wchman, Petra; Borst, Leo; Kamer, Paul C. J., Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 13 - 21
  作者：Wchman, Petra、Borst, Leo、Kamer, Paul C. J.、Van Leeuwen, Piet W. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-mediated synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted urea/thiourea motifs from isothiocyanates in water
  作者：Jinchen Yang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001017

  日期：2022.1.2

  ABATRACT A direct approach to N,N′-disubstituted urea/thiourea from the self-condensation reactions of isothiocyanates in water has been developed. This access tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to N,N′-disubstituted urea/thiourea in moderate to excellent yields from safe and easily available starting materials. A

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。
• Conformation and stereodynamics of 2,2′-disubstituted N,N′-diaryl ureas
  作者：Jonathan Clayden、Loïc Lemiègre、Mark Pickworth、Lyn Jones

  DOI：10.1039/b802673d

  日期：——

  Except in the most hindered of cases, N,N'-diaryl N,N'-dimethyl ureas adopt a conformation with the two aryl rings disposed cis to one another. Variable temperature NMR studies reveal the rate at which the Ar-N bonds rotate as well as the conformational preference of ortho disubstituted ureas in which more than one cis orientation is possible. In general, a conformation in which the aryl rings lie

  除非在最受阻碍的情况下，否则N，N′-二芳基N，N′-二甲基脲采用的构型是两个芳基环彼此顺式排列。可变温度NMR研究揭示了Ar-N键旋转的速率以及邻二取代脲的构象偏好，其中可能有多个顺式取向。通常，优选其中芳基环在空间上紧密但其最大的2-取代基反式排列的构象，但对于特别庞大的2-取代基，其中一个芳基环指向另一个的构象也可能是优选的。被填充。