5,6-dimethoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: XIZNPCOANDHZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-hydroxy-5,6-dimethoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化高效地合成β-酮酰胺的α-苯甲酰氧基化和羟基化

  摘要：

  提出了一种通过相转移催化α-苯甲酰氧基化和β-酮酰胺的α-羟基化的简便有效方案。这种方法为各种α-氧化的β-酮酰胺提供了温和而实用的途径。此外，α-苯甲酰氧基化产物可以容易地转化成α-羟基化化合物，其是有用的生物靶标的合成前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 170.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 5,6-dimethoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-茚-2羧酰胺作为多靶点抗阿尔茨海默病药物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  这项研究的目的是设计新分子并评估其抗胆碱酯酶和淀粉样蛋白β（Aβ1-42）的抑制活性，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能候选药物。合成了一系列的5,6-二甲氧基-1H-茚-2-羧酰胺（1-22）; 根据Ellman的比色测定法测量化合物的胆碱酯酶抑制活性，而硫黄素T测定法用于测量对Aβ1-42聚集的抑制。结果表明，大多数化合物对BuChE的抑制活性均高于AChE。发现化合物20和21是最有效的BuChE抑制剂，IC50值分别为1.08和1.09μM。化合物16、20、21和22显示出对Aβ1-42聚集的显着抑制。动力学分析表明，最有效的BuChE抑制剂（20）充当非竞争性抑制剂。对接研究表明，抑制剂20与BuChE的PAS表现出许多潜在的氢键结合。这些结果表明，化合物20可能是用于预防和治疗AD的特别有前途的多功能药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1186019

文献信息

• Highly Selective Difluoromethylations of β-Keto Amides with ­TMSCF2Br under Mild Conditions
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Conghui Zhang、Ting Zhao、Yanqin Hu、Mingwei Zhang、Pengli Chen、Yang Fu

  DOI：10.1055/a-1507-5878

  日期：2021.7

  Without employing any transition metal and other additives, efficient methods for selective difluoromethylations of β-keto amides with TMSCF2Br reagent have been developed under mild conditions. This protocol allows a convenient access to various α-difluoromethyl β-keto amides with excellent yields (up to 93%) and high carbon/oxygen (C/O) regioselectivities (up to 99:1). The C/O selectivity of β-keto

  在不使用任何过渡金属和其他添加剂的情况下，已开发出在温和条件下使用 TMSCF2Br 试剂选择性二氟甲基化 β-酮酰胺的有效方法。该协议允许以优异的产率（高达 93%）和高碳/氧 (C/O) 区域选择性（高达 99:1）方便地获取各种 α-二氟甲基 β-酮酰胺。β-酮酰胺的 C/O 选择性可以通过简单地改变碱来轻松逆转和控制。该协议可以很容易地扩大规模，并且可以将 C-二氟甲基化产物还原为含 CF2H 的氨基醇衍生物。此外，β-酮酰胺的第一个对映选择性亲电二氟甲基化已经通过相转移催化实现。
• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• High-efficiency α-benzoyloxylation and hydroxylation of β-keto amides by phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Qinghe Gao、Nan Li、Yifan Chen、Jingwen Cui、Feiyu Gao、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.026

  日期：2018.7

  A facile and efficient protocol for α-benzoyloxylation and α-hydroxylation of β-keto amides by phase-transfer catalysis is presented. This methodology provides mild and practical access to a variety ofα-oxygenated β-keto amides. Furthermore, α-benzoyloxylation products can be easily converted into α-hydroxylation compounds, which are useful synthetic precursors of biological targets.

  提出了一种通过相转移催化α-苯甲酰氧基化和β-酮酰胺的α-羟基化的简便有效方案。这种方法为各种α-氧化的β-酮酰胺提供了温和而实用的途径。此外，α-苯甲酰氧基化产物可以容易地转化成α-羟基化化合物，其是有用的生物靶标的合成前体。
• 一种可见光激发二硫醚催化制备α-羟基-β-二 羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108558665B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供一种可见光激发二硫醚催化制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法，属于光催化合成技术领域。该方法在溶剂中以二硫醚化合物为光敏催化剂，β‑二羰基化合物为底物，分子氧作为氧化剂，可见光为激发光源来制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物。本发明使用商业易得、廉价稳定的二硫醚类化合物作为催化剂，得到α‑羟基‑β‑二羰基化合物的收率最高可达99％。反应条件温和，不需要外加金属、碱、还原剂等即可高效制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物，操作简单，具有良好的底物适用性以及环境友好性，成本低，适合工业规模生产。