N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 389.841
• InChiKey: CSIRUCVSOAEPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide 、 二苯基二硒醚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以52 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的喹喔啉酮“在水中”的硒化和磺化

  摘要：

  在三氟甲酰亚胺银和碳酸银存在下，使用二硫化物“在水中”进行 N 定向 C-H 活化，开发出一种铑催化的区域选择性合成方法，用于 3-苯基喹啉酮的硒基化和硫基化。该方法已被证明是高效的、区域选择性的和绿色的。使用这种方法，底物的一系列硒基化和磺基化已经以良好到优异的产率进行。此外，后期功能化产生了潜在的抗肿瘤、抗真菌和抗菌剂，使这些化合物成为潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2ra07400a
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代喹噁啉-1(2H)-基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp2-）-H与芳重氮鎓盐通过配对电解的电化学交叉偶联：基于可见光氧化还原的替代方法

  摘要：

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901011

文献信息

• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• Transition Metal-Free Direct C-3 Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Arylamines under Mild Conditions
  作者：Jinwei Yuan、Shuainan Liu、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/adsc.201701058

  日期：2017.12.11

  A transition metal‐free direct C‐3 arylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with arylamines has been explored. This reaction proceeded smoothly through a radical process under mild conditions and produced the desired arylation products in good yields. The reactions proceeded efficiently with a broad range of substrates and functional group tolerance.

  已研究了喹喔啉-2（1 H）-one与芳胺的无过渡金属直接C-3芳基化作用。该反应在温和的条件下通过自由基过程顺利进行，并以良好的产率产生了所需的芳基化产物。反应在宽范围的底物和官能团耐受性下有效地进行。
• Direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides under catalyst-free condition
  作者：Bajin Chen、Shengpeng Wang、Jinxing Song、Xiaojun Wang、Bencheng Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152681

  日期：2021.1

  A simple and novel method for the direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides has been developed. This reaction proceeded smoothly through a radical process under catalyst-free condition, giving the target products in moderate good yields. Such strategy provides a simple and green alternative for the synthesis of 3-arylquinoxalinones.

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。
• Synthesis of Some New Quinoxalines and 1,2,4-Triazolo[4,3-a]-quinoxalines for Evaluation ofin vitro Antitumor and Antimicrobial Activities
  作者：Soad A. M. El-Hawash、Nargues S. Habib、Mervat A. Kassem

  DOI：10.1002/ardp.200600061

  日期：2006.10

  Two novel series of quinoxalines derived from 3‐phenylquinoxalin‐2(1H)‐one and 2‐hydrazino‐3‐phenylquinoxaline, namely 1‐substituted‐3‐phenylquinoxaline‐2(1H)‐ones, 2a–c, 3a–d, and 4; 2‐(3‐oxo‐3,3a,4,5,6,7‐hexahydroindazol‐2‐yl)‐3‐phenylquinoxaline 6; N‐ cyclopentylidene or benzylidene‐N′‐(3‐phenylquinoxaline‐2‐yl)hydrazines, 7 and 18; 1‐substituted‐4‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines, 9, 10

  衍生自3-苯基喹喔啉-2(1H)-one和2-肼基-3-苯基喹喔啉的两个新型喹喔啉系列，即1-取代-3-苯基喹喔啉-2(1H)-ones、2a-c、3a-d和 4; 2-(3-氧代-3,3a, 4,5,6,7-六氢吲唑-2-基)-3-苯基喹喔啉6；N-亚环戊基或亚苄基-N'-(3-苯基喹喔啉-2-基)肼，7和18；1-取代-4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉、9、10、12、13、14和16已被合成，以评估它们的抗肿瘤和抗菌活性。NCI 的初步筛选表明，化合物 2b、2c、3b、3c 和 9 对 10-6 至 10-5 摩尔浓度之间的各种肿瘤面板细胞系表现出中度至强的生长抑制活性。化合物 3b 是最活跃的，具有广泛的活性。化合物 3c 对 CNS-癌症 SF-639 表现出选择性，白血病 CCRF-CEM 和黑色素瘤 SK-MEL-5（GI50 分别为 4.03、6.46 和
• A General Electron Donor–Acceptor Photoactivation Platform of Diaryliodonium Reagents: Arylation of Heterocycles
  作者：Prahallad Meher、Satya Prakash Panda、Sanat Kumar Mahapatra、Karan Ramdas Thombare、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03365

  日期：2023.11.24

  photoredox system comprising sodium iodide, triphenyl phosphine, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) that can form a self-assembled tetrameric electron donor–acceptor (EDA) complex with diaryliodonium reagents (DAIRs) and furnish aryl radicals upon visible light irradiation. This practical mode of activation of DAIRs enables arylation of an array of heterocycles under mild conditions to provide

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。