3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(naphthalene-1-yl)-prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)-2-propen-1-one；3-(Dimethylamino)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD11058064
• 分子量: 225.29
• InChiKey: RDBAXCVLDBZWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (alphaR,betaS)-rel-贝达喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于制备贝达喹啉的中间体及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备贝达喹啉的中间体及其制备方法，本发明的优势在于：避免了中间体中的α位氢和烯醇化，减少了副反应的发生，提高了原料的转化率和反应的总收率，适合大规模工业化生产。用于制备贝达喹啉的中间体，其特征在于，为具有式(9)结构式的化合物或其光学异构体：

  公开号：

  CN105085396B
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼乙醚催化烯胺酮环三聚合成1,3,5-三取代苯

  摘要：

  烯胺酮的环三聚反应在水中仅存在少量三氟化硼乙醚合物的情况下有效地进行。该反应导致在室温下以良好至优异的产率在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种 1,3,5-三酰基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153944

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• Direct Synthesis of 2,3-Diaroyl Quinolines and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]quinolines via an I₂-Promoted One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Peng Zhao、Xia Wu、You Zhou、Xiao Geng、Can Wang、Yan-dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00685

  日期：2019.4.19

  The first synthesis of 2,3-diaroyl quinolines via a formal [3 + 2 + 1] cycloaddition of enaminones, aryl methyl ketones, and aryl amines is disclosed. This reaction efficiently affords a 1,4-dicarbonyl scaffold, which is a useful building block for constructing complex fused heterocycles. Furthermore, the 1,4-dicarbonyl scaffold has been used directly to prepare pyridazino[4,5-b]quinoline skeletons

  公开了通过烯胺酮，芳基甲基酮和芳基胺的正式[3 + 2 + 1]环加成的2，3-二酰基酰基喹啉的首次合成。该反应有效地提供了1，4-二羰基支架，这是用于构建复杂的稠合杂环的有用的构建基。此外，已将1，4-二羰基支架直接用于一锅制备哒嗪并[4,5- b ]喹啉骨架。
• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。
• New 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ols with antituberculosis activity
  作者：A. V. Omel’kov、V. E. Fedorov、A. A. Stepanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2646-5

  日期：2019.10

  New 4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1-(quinolin-3-yl)butan-2-ols with antituberculosis activity were synthesized. (1R*,2S*)-1-(6-Bromo-2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ol hydrocitrate exhibiting high antituberculosis activity is in the final stage of clinical trials and is prepared for use in clinical practice.

  具有抗结核活性的新型4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基-1-(喹啉-3-基)丁烷-2-醇类化合物已被合成。具有高效抗结核活性的(1R*,2S*)-1-(6-溴-2-氯喹啉-3-基)-4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基丁烷-2-醇柠檬酸盐目前处于临床试验的最后阶段，并准备用于临床实践。