2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxypropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)propionic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JJTPAASHRYIPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 对氰基苯乙酮 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光催化甲醇阳离子/阴离子Umpolung：将芳香醛和酮直接添加到二氧化碳中

  摘要：

  我们开发了一种新的羰基化合物光催化聚合反应，以生成阴离子甲醇合成子。芳香醛或酮在铱光催化剂和 1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1 H-苯并咪唑 (DMBI) 作为还原剂的存在下与二氧化碳反应，在可见光照射下提供通过将所得的甲醇阴离子与亲电二氧化碳进行亲核加成，生成相应的α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02592

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids from Various Aldehydes and Ketones by Direct Electrocarboxylation: A Facile, Efficient and Atom Economy Protocol
  作者：Kishanpal Singh、Harvinder Singh Sohal、Baljit Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23090

  日期：2021.3.31

  In present work, the formation of α-hydroxycarboxylic acids have been described from various aromatic aldehydes and ketones via direct electrocarboxylation method with 80-92% of yield without any side product and can be purified by simple recrystallization using sacrificial Mg anode and Pt cathode in an undivided cell, CO2 at (1 atm) was continuously bubbled in the cell throughout the reaction using

  在目前的工作中，已经描述了通过直接电羧化方法从各种芳香醛和酮形成α-羟基羧酸，收率80-92％，没有任何副产物，并且可以使用牺牲镁阳极和铂阴极通过简单的重结晶来纯化在整个反应过程中，使用四丙基氯化铵作为乙腈中的支持电解质，在未分割的电池中，以（1 atm）的CO2在电池中连续鼓泡。所合成的化合物收率相当出色，且纯度较高。电羧化化合物的表征是通过红外、核磁共振（1H 和 13C）、质量和元素分析等光谱技术来完成的。
• Electrochemical Synthesis of α‐Hydroxycarboxylic Acids From Acetophenones
  作者：S. Khaja Lateef、R. Ramesh Raju、S. Krishna Mohan、S. Jayarama Reddy

  DOI：10.1080/00397910500328811

  日期：2006.2

  Abstract α‐Hydroxy carboxylic acids are synthesized in 80–86% isolated yields by electrochemical carboxylation of methyl aryl ketones in the presence of carbon dioxide (1 atm.) using a platinum cathode and a sacrificial magnesium anode at a constant current density of 10 mA/cm2. Reversibility of the carbonyl group reduction and generation of anionic radical were shown by cyclic voltammetry.

  摘要 在二氧化碳 (1 atm.) 存在下，使用铂阴极和牺牲镁阳极，在 10 mA 的恒定电流密度下，通过甲基芳基酮的电化学羧化合成 α-羟基羧酸，分离产率为 80-86%。 /cm2。通过循环伏安法显示羰基还原和阴离子自由基生成的可逆性。
• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0040932A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: wherein Rl, R2 and ring A are defined in claim 1; wherein R3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R5 as stated below; wherein R4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula -CX1X2X3 wherein X1, X2 and X3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R3 to form an oxycarbonyl group such that together with the I -N-CO-C- part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  式中的新型 3,4-二取代-N-酰基苯胺： 其中 Rl、R2 和环 A 在权利要求 1 中定义； 其中 R3 是氢或最多 4 个碳原子的烷基，或如下所述与 R5 连接； 其中 R4 是 2 至 4 个碳原子的烷基，或具有式 -CX1X2X3 其中 X1、X2 和 X3 可以相同或不同，各自是氢、氟或氯； 其中 R5 是氢、羟基或烷氧基或酰氧基，每个最多有 15 个碳原子，或与 R3 连接形成氧羰基，从而与分子的 I -N-CO-C- 部分一起形成噁唑烷二酮基团；以及 其中 R6 为氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，可用于治疗雄激素依赖性疾病或前列腺疾病。其中具有代表性的化合物是 3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰基)苯胺。此外，还公开了这些化合物的生产工艺以及含有这些化合物的药物和兽药组合物。
• NOVEL CYCLIC DEPSIPEPTIDE PF1022 DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP0903347A1

  公开（公告）日：1999-03-24

  Novel derivatives of PF1022 substance, which are cyclodepsipeptides represented by the general formula (I) shown below or their salts are useful as anthelmintic agent for prevention or treatment of parasitic infections.

  PF1022 物质的新型衍生物是由下图所示通式 (I) 表示的环十二肽或其盐类，可用作预防或治疗寄生虫感染的驱虫药。
• Biaryl urea derivative or salt thereof and preparation process and use for the same
  申请人：Fudan University

  公开号：US10647665B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention discloses a biaryl urea RORγt inhibitor, and specifically relates to a biaryl urea derivative, as represented by formula I, with an RORγt inhibiting activity, and a preparation process thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. Further disclosed is use of the compound for treating an RORγt-related disease.

  本发明公开了一种双芳基脲 RORγt 抑制剂，具体涉及一种由式 I 表示的具有 RORγt 抑制活性的双芳基脲衍生物及其制备工艺，以及包含该化合物的药物组合物。进一步公开了该化合物用于治疗 RORγt 相关疾病的用途。