o-toluic acid N-pentafluoroanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-toluic acid N-pentafluoroanilide
• 英文别名: 2-methyl-N-(perfluorophenyl)benzamide；2-methyl-N-(pentafluorophenyl)benzamide；2-methyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO
• mdl: MFCD03367740
• 分子量: 301.216
• InChiKey: KBAFTQRRZBXRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-toluic acid N-pentafluoroanilide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-2-(perfluorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的苄基 C(sp3)-H 键与 N-羟基酰胺在室温下的氧化

  摘要：

  一种新的无金属形成 C(sp3)-O 键的方法是通过 PhI(OAc)2 介导的苄基 C(sp3)-H 键与 N-羟基酰胺在室温下氧化，其中 C (sp3)–H 氧化由多氟苯基酰胺基团激活。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403616
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 o-toluic acid N-pentafluoroanilide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的Rh（III）催化芳基硼原子与芳基C–H键的偶联

  摘要：

  铑（III）催化的芳烃与苯基硼酸频哪醇酯的C–H芳基化反应是首次使用易于去除的N-五氟苯基苯甲酰胺直接基团实现的。使用双齿膦配体（Binap）可显着提高C–H键与有机硼试剂交叉偶联的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00083

文献信息

• Ligand‐Promoted Rh ^III ‐Catalyzed Thiolation of Benzamides with a Broad Disulfide Scope
  作者：Yan‐Shang Kang、Ping Zhang、Min‐Yan Li、You‐Ke Chen、Hua‐Jin Xu、Jing Zhao、Wei‐Yin Sun、Jin‐Quan Yu、Yi Lu

  DOI：10.1002/anie.201903511

  日期：2019.7

  A ligand‐promoted RhIII‐catalyzed C(sp2)−H activation/thiolation of benzamides has been developed. Using bidentate mono‐N‐protected amino acid ligands led to the first example of RhIII‐catalyzed aryl thiolation reactions directed by weakly coordinating directing amide groups. The reaction tolerates a broad range of amides and disulfide reagents.

  已经开发了配体促进的Rh III催化苯甲酰胺的C（sp 2）-H活化/硫醇化。使用双齿单-N-保护的氨基酸配体导致了第一个由弱配位的直接酰胺基团指导的Rh III催化的芳基硫醇化反应的例子。该反应可耐受各种酰胺和二硫化物试剂。
• Selective annulation of benzamides with internal alkynes catalyzed by an electron-deficient rhodium catalyst
  作者：Ping Zhang、Wenju Chang、Hongyun Jiao、Yanshang Kang、Wenxuan Zhao、Peipei Cui、Yong Liang、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.024

  日期：2021.5

  s with internal alkynes was successfully established under mild reaction conditions, with the assistance of Lewis acid silver salt. Particularly, electron-deficient benzamide substrates were smoothly transformed into the desired products in this catalytic system. The catalytic system showed a broad tolerance for different substituents on the aromatic rings or aryl, alkyl-substituted alkynes.

  在路易斯酸银盐的辅助下，在温和的反应条件下成功建立了电子缺陷[Cp E RhCl 2 ] 2催化的N-五氟苯基苯甲酰胺与内部炔烃的环化反应。尤其是，在该催化体系中，缺电子的苯甲酰胺底物可以平稳地转化为所需的产物。催化体系显示出对芳环或芳基，烷基取代的炔烃上不同取代基的宽容度。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Chemoselective Annulation to O-Cyclized Isochromen-imines from Benzamides
  作者：Ping Zhang、Wenju Chang、Yan-Shang Kang、Wenxuan Zhao、Pei-Pei Cui、Yong Liang、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03425

  日期：2020.12.18

  selective annulation of benzamides with internal alkynes has been achieved to the formation of O-cyclized isochromen-imines. Various substituents are well-tolerated under mild reaction conditions. Density functional theory calculations indicate that silver carbonate could act as a Lewis acid to assist the ligand to improve the chemical selectivity of the reaction in a catalytic system.

  通过配体的发展和反应条件，已实现了Rh（III）催化的苯甲酰胺与内部炔烃的选择性环合反应，以形成O环化的异色素亚胺。在温和的反应条件下，各种取代基具有良好的耐受性。密度泛函理论计算表明，碳酸银可以充当路易斯酸，以协助配体提高催化体系中反应的化学选择性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H olefination of N-pentafluoroaryl benzamides using air as the sole oxidant
  作者：Yi Lu、Huai-Wei Wang、Jillian E. Spangler、Kai Chen、Pei-Pei Cui、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c4sc03350g

  日期：——

  The oxidative olefination of a broad array of arenes and heteroarenes with a variety of activated and unactivated olefins has be achieved via a rhodium(III)-catalyzed C–H activation reaction. The use of an N-pentafluorophenyl benzamide directing group is crucial for achieving catalytic turnovers in the presence of air as the sole oxidant without using a co-oxidant.

  广泛的芳烃和杂芳烃与各种活化和未活化烯烃的氧化烯化反应都是通过铑（III）催化的CH活化反应实现的。了使用的Ñ苯甲酰胺引导组-pentafluorophenyl是用于实现在空气存在作为唯一氧化剂催化失误而不使用共氧化剂是至关重要的。
• Reactions ofN-pentafluorophenylcarbonimidoyl dichloride with aromatic hydrocarbons in the presence of aluminum chloride
  作者：T. D. Petrova、I. V. Kolesnikova、V. I. Mamatyuk、V. P. Vetchinov、V. E. Platonov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/bf00699191

  日期：1993.9

  onimidoyl dichloride reacts with aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylenes, and mesitylene) in the presence of AlCl3 to give stableN-pentafluorophenylbenzimidoyl chlorides, which can further react with aromatic hydrocarbons to give azomethine derivatives. An increase in the number of methyl groups in the molecule of a hydrocarbon favors the reaction.

  N-五氟苯基碳亚胺酰二氯在AlCl3 存在下与芳烃（苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯）反应生成稳定的N-五氟苯基苯并亚胺酰氯，其可进一步与芳烃反应生成偶氮甲碱衍生物。烃分子中甲基数量的增加有利于反应。