3-butyl-5-methyleneoxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-butyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-butyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IYLVTMLSWNEITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 丁基-2-丙炔胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 8C₄N₁₂O^(4-)*22Zn⁽²⁺⁾*12HO^(1-)*17H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-butyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不含贵金属的[Zn116]纳米笼催化高效炔丙基胺和CO2的转化。

  摘要：

  炔丙基胺与CO 2的反应可以提供高附加值的化学产品。然而，这种反应中的大多数催化剂使用贵金属以获得高产率，因此寻求生态友好的无贵金属MOFs催化剂是重要的。在这里，在锌-四唑3D框架中[Zn22（Trz）8（OH）12（H2 O）9⋅8H2 O] n Trz =（C4 N12 O）4-（1）形成巨型且呈灯笼状的[Zn116]纳米笼。 ）并进行结构表征。它由六个[Zn14 O21]簇和八个[Zn4 O4]簇组成。据我们所知，这是迄今为止由锌团簇构建的最高核纳米笼。重要的是，催化研究表明1可以有效地催化炔丙基胺与CO2的环加成反应，仅在温和条件下提供各种2-恶唑烷酮。它是第一种环保的无贵金属MOFs催化剂，用于将炔丙基胺与CO2环化。DFT计算发现，ZnII离子可通过配位相互作用有效激活炔丙基胺和CO2的C≡C键。NMR和FTIR光谱进一步证明Zn团簇在活化炔丙基胺的C≡C键中起重要作用。此外

  DOI：

  10.1002/anie.201914596

文献信息

• Highly Efficient Conversion of Propargylic Amines and CO ₂ Catalyzed by Noble‐Metal‐Free [Zn ₁₁₆ ] Nanocages
  作者：Chun‐Shuai Cao、Shu‐Mei Xia、Zhen‐Jun Song、Hang Xu、Ying Shi、Liang‐Nian He、Peng Cheng、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914596

  日期：2020.5.25

  reveal that 1 can efficiently catalyze the cycloaddition of propargylic amines with CO2 , exclusively affording various 2-oxazolidinones under mild conditions. It is the first eco-friendly noble-metal-free MOFs catalyst for the cyclization of propargylic amines with CO2 . DFT calculations uncover that ZnII ions can efficiently activate both C≡C bonds of propargylic amines and CO2 by coordination interaction

  炔丙基胺与CO 2的反应可以提供高附加值的化学产品。然而，这种反应中的大多数催化剂使用贵金属以获得高产率，因此寻求生态友好的无贵金属MOFs催化剂是重要的。在这里，在锌-四唑3D框架中[Zn22（Trz）8（OH）12（H2 O）9⋅8H2 O] n Trz =（C4 N12 O）4-（1）形成巨型且呈灯笼状的[Zn116]纳米笼。 ）并进行结构表征。它由六个[Zn14 O21]簇和八个[Zn4 O4]簇组成。据我们所知，这是迄今为止由锌团簇构建的最高核纳米笼。重要的是，催化研究表明1可以有效地催化炔丙基胺与CO2的环加成反应，仅在温和条件下提供各种2-恶唑烷酮。它是第一种环保的无贵金属MOFs催化剂，用于将炔丙基胺与CO2环化。DFT计算发现，ZnII离子可通过配位相互作用有效激活炔丙基胺和CO2的C≡C键。NMR和FTIR光谱进一步证明Zn团簇在活化炔丙基胺的C≡C键中起重要作用。此外
• Expanded Ring NHC Silver Carboxylate Complexes as Efficient and Reusable Catalysts for the Carboxylative Cyclization of Unsubstituted Propargylic Derivatives
  作者：Alejandro Cervantes‐Reyes、Tobias Saxl、Philipp M. Stein、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/cssc.202002822

  日期：2021.6.8

  α-methylene cyclic carbonates. Derived from X-ray diffraction studies, the molecular geometry and the concept of buried volume were employed to describe the structural and steric features of these silver complexes. Their stability and efficiency as catalysts have been demonstrated by the synthesis of 29 carboxylation products (72–98 % yield) at low catalyst loadings (0.01–1.5 mol%). Characteristics are high

  由庞大的 N-杂环卡宾 [ BP DPr, 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-diazonine-2-ylidene] 配体稳定，新的BP DPrAgO 2形式的羧酸银配合物CR (R=Me, Ph) 已在溶液和固态中合成并完全表征，并在具有挑战性的二氧化碳固定中用作唯一催化剂（碱、添加剂，在某些情况下，无溶剂）用于合成恶唑烷酮和α-亚甲基环状碳酸酯的未取代炔丙基衍生物。根据 X 射线衍射研究，分子几何形状和埋藏体积的概念被用来描述这些银配合物的结构和空间特征。它们作为催化剂的稳定性和效率已通过在低催化剂负载量（0.01-1.5 mol%）下合成 29 种羧化产物（72-98% 产率）得到证明。特点是周转数高（高达 9400）、催化剂可回收性（第 7 次循环后产率高达 96%，银络合物不分解），
• Green Conversion of CO ₂ and Propargylamines Triggered by Triply Synergistic Catalytic Effects in Metal–Organic Frameworks
  作者：Xiao‐Lei Jiang、Yue‐E Jiao、Sheng‐Li Hou、Liang‐Chen Geng、Hao‐Zhe Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.202106773

  日期：2021.9.6

  noble-metal catalysts. Importantly, this is the first report of heterogeneously catalyzed green conversion of propargylamines with CO2 without solvents and co-catalysts under low temperature and atmospheric pressure. A mechanistic study reveals that a triply synergistic catalytic effect between CuI/CuII and uncoordinated amino groups promotes highly efficient and green conversion of CO2. Furthermore

  炔丙胺与CO 2环化得到2-恶唑烷酮杂环化合物是工业上必不可少的反应，但通常在苛刻条件下以有机碱为助催化剂的贵金属催化剂催化。我们合成了一种独特的 Cu I /Cu II混合价铜基骨架 [(Cu I 6 I 5 )Cu 3 II L 6 (DMA) 3 ](NO 3 )⋅9DMA} n ( 1 )，具有良好的溶剂和热稳定性，以及均匀分布在大纳米通道中的高密度未配位氨基。催化实验表明1能有效催化炔丙胺与CO 2的反应，产率可达99%。周转频率（TOF）达到创纪录的 230 h -1，远高于报道的贵金属催化剂。重要的是，这是在低温和大气压下，在没有溶剂和助催化剂的情况下，用CO 2非均相催化炔丙胺绿色转化的首次报道。机理研究表明，Cu I /Cu II与未配位氨基之间的三重协同催化作用促进了CO 2 的高效绿色转化。此外，1当使用模拟烟气作为 CO 2源时，直接高效地催化该反应。
• A green approach for the synthesis of 2-oxazolidinones using gold(I) complex immobilized on KCC-1 as nanocatalyst at room temperature
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3511

  日期：2016.10

  A novel gold(I)‐containing ionic liquid‐based KCC‐1 catalyst was applied for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several recycle runs without significant loss in performance are additional eco‐friendly attributes of this catalytic system. Copyright © 2016 John

  一种新型的含金（I）的基于离子液体的KCC-1催化剂用于将炔丙基胺与CO 2进行环化以提供2-恶唑烷酮。此催化系统的其他环保特性是，高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收以及数次循环运行而不会显着降低性能的情况。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ni@Pd nanoparticles supported on ionic liquid-functionalized KCC-1 as robust and recyclable nanocatalysts for cycloaddition of propargylic amines and CO₂
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Shokufe Emrani

  DOI：10.1002/aoc.3941

  日期：2018.1

  heterogeneous catalyst systems comprised of a fibrous nanosilica‐supported nano‐Ni@Pd‐based ionic liquid (KCC‐1/IL/Ni@Pd) are described for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. KCC‐1 with high surface area was functionalized with IL acting as a robust anchor so that the nano‐Ni@Pd was well dispersed on the fibres of the KCC‐1 microspheres, without aggregation. Because

  描述了一种新型的非均相催化剂体系，该体系由纤维纳米二氧化硅支撑的基于纳米Ni @ Pd的离子液体（KCC-1 / IL / Ni @ Pd）组成，用于将炔丙基胺与CO 2环化以提供2-恶唑烷酮。高表面积的KCC-1被IL用作坚固的锚定物进行了功能化，因此nano-Ni @ Pd很好地分散在KCC-1微球的纤维上，没有聚集。由于IL的放大作用，实现了纳米催化剂的高负载能力。报告的合成方法包括无溶剂条件，操作简便，反应时间短，对环境无害的反应条件，成本效益，高原子经济性和优异的收率等诸多优点，使其成为真正的绿色方案。