ethyl 4-(4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)benzoate
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-hydroxy-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2(5H)-furanone；Ethyl 4-(4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxofuran-3-yl)benzoate；ethyl 4-(4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxofuran-3-yl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XJYOBRCLPNHPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 ethyl 4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzoate 在 caesium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-(4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由炔丙醇和CO 2 †合成四氢苯甲酸

  摘要：

  首次报道了从容易获得的炔丙醇和二氧化碳中直接和实用地合成重要的四元酸。这种无过渡金属的转变具有高原子和步长经济性，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和高收率。初步的机理研究表明，该反应通过环化进行，得到亚烷基环状碳酸酯，开环和再环化过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc03039a

文献信息

• 炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的 方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108586397B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于生物化学领域，主要涉及炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的方法。本发明提供了一种炔丙醇与二氧化碳环化烯醇化制备特窗酸的方法，本发明只简单地使用碱、溶剂、常压就可以使炔丙醇与二氧化碳反应，并且得到特窗酸。本发明提供的方法可以大幅提高收率，并且可以实现克级规模，具备实现工业化的可能性。因此，本发明提供的新方法体系、新策略颇具发展前景，这也是由炔丙醇和二氧化碳出发首次实现了特窗酸的合成。
• Synthesis of tetronic acids from propargylic alcohols and CO₂
  作者：Guo Shen、Wen-Jun Zhou、Xiao-Bo Zhang、Guang-Mei Cao、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c8cc03039a

  日期：——

  practical synthesis of important tetronic acids from easily available propargylic alcohols and carbon dioxide is reported for the first time. This transition-metal-free transformation features high atom- and step-economy, mild reaction conditions, good functional group tolerance and high yield. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via cyclization to give alkylidene cyclic carbonate

  首次报道了从容易获得的炔丙醇和二氧化碳中直接和实用地合成重要的四元酸。这种无过渡金属的转变具有高原子和步长经济性，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和高收率。初步的机理研究表明，该反应通过环化进行，得到亚烷基环状碳酸酯，开环和再环化过程。