(2-endo,6-exo)-(6-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl-8-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-endo,6-exo)-(6-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl-8-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: shionoside A₁
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₁
• 分子量: 464.51
• InChiKey: VRQVMPCNKSGHAE-YCGMMLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-endo,6-exo)-(6-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl-8-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-apiose 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  从紫t中鉴定出潜在的炎性抑制剂。

  摘要：

  Aster tataricus Lf是用于缓解咳嗽相关疾病的传统东亚草药。在这项研究中，从塔曲霉的根中分离出32种已知化合物和两种新型单萜糖苷。借助报道的数据，使用多种光谱技术对根提取物成分进行了阐明。研究了所有分离株抑制脂多糖激活的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）分泌的能力。化合物7显着抑制了NO的产生，IC 50值为8.5 µM。此外，化合物7对炎症性细胞因子（前列腺素E 2的产生）表现出显着的抑制活性。，白介素6和白介素1β）和炎症酶（诱导型一氧化氮合酶和环加氧酶2）的表达通过抑制核因子-κB的活化来实现。此外，化合物7通过抑制c-Jun N-末端激酶，细胞外信号调节激酶和p38的磷酸化，有效地防止了促分裂原活化的蛋白激酶信号传导途径的下游活化。这些结果概述了化合物7作为广泛治疗炎性疾病（如特应性皮炎，哮喘和各种过敏症）的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103208