(2-endo,6-exo)-(6-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl-8-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-endo,6-exo)-(6-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl-8-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: shionoside A₁
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₁
• 分子量: 464.51
• InChiKey: VRQVMPCNKSGHAE-YCGMMLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-endo,6-exo)-(6-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl-8-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-apiose 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  从紫t中鉴定出潜在的炎性抑制剂。

  摘要：

  Aster tataricus Lf是用于缓解咳嗽相关疾病的传统东亚草药。在这项研究中，从塔曲霉的根中分离出32种已知化合物和两种新型单萜糖苷。借助报道的数据，使用多种光谱技术对根提取物成分进行了阐明。研究了所有分离株抑制脂多糖激活的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）分泌的能力。化合物7显着抑制了NO的产生，IC 50值为8.5 µM。此外，化合物7对炎症性细胞因子（前列腺素E 2的产生）表现出显着的抑制活性。，白介素6和白介素1β）和炎症酶（诱导型一氧化氮合酶和环加氧酶2）的表达通过抑制核因子-κB的活化来实现。此外，化合物7通过抑制c-Jun N-末端激酶，细胞外信号调节激酶和p38的磷酸化，有效地防止了促分裂原活化的蛋白激酶信号传导途径的下游活化。这些结果概述了化合物7作为广泛治疗炎性疾病（如特应性皮炎，哮喘和各种过敏症）的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103208

文献信息

• Identification of potential inflammatory inhibitors from Aster tataricus
  作者：Xiang Dong Su、Hyun-Jae Jang、Hong Xu Li、Young Ho Kim、Seo Young Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103208

  日期：2019.11

  Aster tataricus L.f. is a traditional Eastern Asian herbal medicine used for the relief of cough-related illnesses. In this study, 32 known compounds and two novel monoterpene glycosides were isolated from the roots of A. tataricus. With the aid of reported data, elucidation of the root-extract components was carried out using a multitude of spectroscopic techniques. All isolates were investigated

  Aster tataricus Lf是用于缓解咳嗽相关疾病的传统东亚草药。在这项研究中，从塔曲霉的根中分离出32种已知化合物和两种新型单萜糖苷。借助报道的数据，使用多种光谱技术对根提取物成分进行了阐明。研究了所有分离株抑制脂多糖激活的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）分泌的能力。化合物7显着抑制了NO的产生，IC 50值为8.5 µM。此外，化合物7对炎症性细胞因子（前列腺素E 2的产生）表现出显着的抑制活性。，白介素6和白介素1β）和炎症酶（诱导型一氧化氮合酶和环加氧酶2）的表达通过抑制核因子-κB的活化来实现。此外，化合物7通过抑制c-Jun N-末端激酶，细胞外信号调节激酶和p38的磷酸化，有效地防止了促分裂原活化的蛋白激酶信号传导途径的下游活化。这些结果概述了化合物7作为广泛治疗炎性疾病（如特应性皮炎，哮喘和各种过敏症）的潜在抑制剂。