D-diginose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-diginose
• 化学式: C₇H₁₆O₄
• 分子量: 164.202
• InChiKey: JFOBLBHNXOHLQM-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  digipregnoside A 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 葡萄糖 、 D-diginose
  参考文献：
  名称：

  洋地黄种子中的洋地叶苷 A-C，三种新型重排的 11,12-secopregnane 糖苷，以及地地黄苷 D 和 E，12,20-环氧孕烷糖苷

  摘要：

  从洋地黄种子中分离出三种新型重排的 11,12-secopregnane 糖苷——命名为 digipregnosides A （1）、B （2） 和 C （3）——和两种新型 12,20-环氧孕烷糖苷——命名为 digipregnosides D （4） 和 E （5）——从洋地黄种子中分离出来。它们的结构是根据广泛的光谱分析确定的，包括远程异核单量子多键相关 （HSQMBC） 光谱数据和水解裂解的结果。化合物 1 和 4 在样品浓度为 0.001 μM 时对 SBC-3 小细胞肺癌细胞具有肿瘤选择性细胞毒性，并在 SBC-3 细胞中诱导细胞凋亡，IC50 值分别为 1.3 ± 0.16 和 0.17 ± 0.072 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153020

文献信息

• Anti-inflammatory 12,20-Epoxypregnane and 11,12-<i>seco</i>-Pregnane Glycosides from the Stems of <i>Hoya kerrii</i>
  作者：Chonticha Seeka、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Supinya Tewtrakul、Thitima Lhinhatrakool、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00730

  日期：2017.6.23

  Five 12,20-epoxypregnane glycosides (1-3, 5, and 6) and two 11,12-seco-pregnane glycosides (4 and 7) with spirodilactone motifs, as well as spirodilactone cleavage products 8 and 9, were isolated from the stems of Hoya kerrii. The relative configurations of the three related skeletons were supported by ROESY experiments and X-ray crystallographic analyses. The isolates were evaluated for their anti-inflammatory activity based on the inhibition of NO production in RAW264.7 cells, and some showed IC50 values ranging from 12.6 to 96.5 mu M. The most potent compound, 9a, was also examined for its anti-inflammatory mechanism against mRNA expression and was found to down-regulate mRNA expression of iNOS and COX-2 in a dose-dependent manner.
• Digipregnosides A–C, three novel rearranged 11,12-secopregnane glycosides, and digipregnosides D and E, 12,20-epoxypregnane glycosides from the seeds of Digitalis purpurea
  作者：Kazuhiro Takatori、Minpei Kuroda、Masaki Mishima、Yukiko Matsuo、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153020

  日期：2021.4

  Three novel rearranged 11,12-secopregnane glycosides—named, digipregnosides A (1), B (2), and C (3)—and two novel 12,20-epoxypregnane glycosides—named, digipregnosides D (4) and E (5)—were isolated from the seeds of Digitalis purpurea. Their structures were determined based on extensive spectroscopic analysis, including long-range heteronuclear single quantum multiple bond correlation (HSQMBC) spectral

  从洋地黄种子中分离出三种新型重排的 11,12-secopregnane 糖苷——命名为 digipregnosides A （1）、B （2） 和 C （3）——和两种新型 12,20-环氧孕烷糖苷——命名为 digipregnosides D （4） 和 E （5）——从洋地黄种子中分离出来。它们的结构是根据广泛的光谱分析确定的，包括远程异核单量子多键相关 （HSQMBC） 光谱数据和水解裂解的结果。化合物 1 和 4 在样品浓度为 0.001 μM 时对 SBC-3 小细胞肺癌细胞具有肿瘤选择性细胞毒性，并在 SBC-3 细胞中诱导细胞凋亡，IC50 值分别为 1.3 ± 0.16 和 0.17 ± 0.072 μM。