N-heptyl-2-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-heptyl-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-heptylsalicylamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HVNCHWAGIMXGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptyl-2-hydroxybenzamide 在 selenium tetrachloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨基-5-硒酸的疏水性和谷胱甘肽过氧化物酶活性：基于芳香族硒化合物的疏水性重新研究

  摘要：

  先前我们已经表明，一些5-硒化水杨酸衍生物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性高于或等于依伯硒仑[Yu et al。，Chem。欧元。J.，2008，14，7066; 单位 生物分子 化学 ，2010，8，828]。为了解不存在具有loger侧链的水杨酰甘氨酸5-硒酸酐的同系物没有GPx样活性的情况，我们进一步合成了19种新衍生物（甲基或苯基水杨酸酯的5-硒酸，N-水杨酰ω-羧烷基胺或ñ-水杨酰基烷基/苯基胺，及其一些二硒化物）。某些带有长侧链或环己基的5-硒酸，无论其衍生自ω-羧烷基胺还是简单的烷基胺，都没有GPx样的活性。缺乏类似GPx的活性，使我们可以定量地将上述3个系列同源物的GPx活性与其疏水性（ClogP）相关联，在每个系列中均显示出令人满意的相关性。然后将分子疏水性广泛应用于包括二芳基二硒化物和依布硒仑衍生物在内的各种已知的芳香族硒GPx模拟物，以相对定量的方式解释其G

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.045
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-heptyl-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化水杨酰胺与炔烃的异环化反应：1,3-Benzoxazin-4-one 衍生物的合成

  摘要：

  金 (I) 催化的杂环化提供了高效且直接的杂环化合物构建。在此，我们开发了一种金 (I) 催化的水杨酸酰胺与炔烃的异环化反应，产生了广泛的 1,3-benzoxazin-4-ones。通过合成含有季碳中心的各种取代的苯并恶嗪酮，突出了该协议的实用性，显示出由此引入的反应过程的高官能团耐受性和优异的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02066

文献信息

• Fast synthesis of amides from ethyl salicylate under microwave radiation in a solvent-free system
  作者：Rafaely N. Lima、Valdenizia R. Silva、Luciano de S. Santos、Daniel P. Bezerra、Milena B. P. Soares、André L. M. Porto

  DOI：10.1039/c7ra11434f

  日期：——

  The reaction employing CAL-B also permitted a moderate conversion for the production of amides S-Ae-Aj (3–42%). However, in our efforts to reduce the amide synthesis time (24 h), the reactions were performed in the presence of microwave-MW radiation using a free-solvent system [60 °C, PBA (15 mol%) or WC], which reduced the time of the reaction by 32-fold (45 min) and afforded nine amides (S-Aa-Ah and

  在这项研究中，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一，使用水杨酸乙酯和十种不同的伯胺对其进行了评估。在最优化的实验条件下，即60°C，己烷，苯基硼酸-PBA（15 mol％），硼酸-BA（15 mol％）或不使用催化剂-WC的条件下，使用加热板放置24 h，可获得酰胺具有出色的孤立产量（WC，占S-Aa-Ad的77-94％； PBA，占S-Ae-Aj的11-94％；以及BA，占S-Ae-Aj的28-90％）。使用CAL-B的反应还允许适度转化生成酰胺S-Ae-Aj（3–42％）。但是，在我们减少酰胺合成时间（24小时）的努力中，反应是在微波-微波辐射存在下使用自由溶剂系统[60°C，PBA（15摩尔％）或WC]进行的，将反应时间减少了32倍（45分钟），得到了9种酰胺（S-Aa-Ah和S-Aj），分离产率为80-99％，S-Ai的产率为23％。细胞毒性分析表明，酰胺S-银是能够与IC抑制
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Salicylamides with Propargyl Carbonates: Synthesis of 1,4-Benzoxazepin-5-ones
  作者：Masahiro Abe、Megumu Kawamoto、Akiho Mizukami、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00898

  日期：2024.7.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed method to synthesize 1,4-benzoxazepin-5-ones using salicylamides and propargyl carbonates. The heteroannulation provides a wide range of products in good to excellent yields with broad functional group tolerance. In addition, H2O is used as a low-cost, abundant, and safe solvent, which is important in terms of sustainability.

  在此，我们报道了一种使用水杨酰胺和碳酸炔丙酯合成 1,4-苯并氮杂卓-5-酮的钯催化方法。杂环化提供了多种产品，产率良好至优异，并且具有广泛的官能团耐受性。此外，H 2 O被用作低成本、丰富且安全的溶剂，这对于可持续性而言很重要。
• Lipase-Catalyzed Solvent-Free Amidation of Phenolic Acids
  作者：Parshant Kaushik、Najam Akhtar Shakil、Jitendra Kumar、Braj Bhushan Singh

  DOI：10.1080/00397911.2014.974611

  日期：2015.3.4

  A series of N-alkyl-substituted amides, based on various phenolic acids, have been synthesized by the condensation of equimolar amounts of phenolic acids with different alkyl amines in the presence of Candida antarctica lipase at 60-90 degrees C in 16-20 h. The reactions were carried out in a solvent-free system without the use of any activating agents. All the products were obtained in appreciable amounts and the yields for different compounds varied between 75.6% and 83.5%. The synthesized compounds were characterized using spectroscopy techniques, namely infrared and NMR (H-1 and C-13).