2-((4-(tert-butyl)phenyl)(methyl)amino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)phenyl)(methyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-tert-butyl-N-methylanilino)acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD19315461
• 分子量: 202.299
• InChiKey: NWTCAAAVSLJZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)phenyl)(methyl)amino)acetonitrile 、 邻三氟甲基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到α-(4-tert-butyl-N-methylanilino)-β-hydroxy-(2-trifluoromethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP1338589

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-N,N-二甲基苯胺 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-((4-(tert-butyl)phenyl)(methyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]作为叔胺的氧化氰化一种新颖的氰化物源

  摘要：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]通过混合氰化钾和PEG被容易地合成400在室温下，并用作以成本有效且相对更安全的替代有毒氰化钠/乙酸系统用于原位产生HCN用于使用RuCl 3作为催化剂用过氧化氢将叔胺氧化氰化。该方法提供了一种在无溶剂和无酸反应条件下高收率合成α-氨基腈的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.033

文献信息

• Acetone Cyanohydrin: A Convenient Alternative of Toxic Sodium Cyanide/Acetic Acid for Oxidative Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Sanny Verma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1007/s10562-011-0582-6

  日期：2011.6

  Acetone cyanohydrin was found to be a facile, convenient and comparatively safer alternative to toxic sodium cyanide/acetic acid system for generating in situ HCN for the oxidative cyanation of tertiary amines to α-aminonitriles in high yields with hydrogen peroxide using RuCl3 as catalyst. In addition organic nature of acetone cyanohydrin makes it more suitable for an organic transformation since

  发现丙酮氰醇是一种简便、方便且相对安全的有毒氰化钠/乙酸体系的替代品，用于原位生成 HCN，以使用 RuCl3 作为催化剂，使用过氧化氢以高产率将叔胺氧化氰化为 α-氨基腈。此外，丙酮氰醇的有机性质使其更适合于有机转化，因为它易溶于反应介质并且可以以受控方式添加。 图形摘要
• Nucleophilic Attack of α-Aminoalkyl Radicals on CarbonNitrogen Triple Bonds to Construct α-Amino Nitriles: An Experimental and Computational Study
  作者：Chao Zhang、Chunmei Liu、Ying Shao、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201303296

  日期：2013.12.23

  A new reactivity pattern of α‐aminoalkyl radicals, involving nucleophilic attack on CN triple bonds under thermal conditions, has been developed to construct α‐amino nitriles. In contrast to previous CH functionalization of tertiary amines involving α‐aminoalkyl radicals, this methodology does not require the use of photocatalytic conditions or a transition‐metal catalyst. Inexpensive and nontoxic

  已经开发出一种新的α-氨基烷基自由基反应性模式，涉及在热条件下对C onN三键的亲核攻击，以构建α-氨基腈。相较于以前的C H涉及α-氨基烷基自由基的叔胺的H官能化，该方法不需要使用光催化条件或过渡金属催化剂。选择廉价且无毒的苯乙腈作为该α-氨基腈形成反应的氰基来源。根据实验和计算结果，提出了一种合理的机制。在这种绿色温和的自由基过程中，α-氨基烷基自由基中间体和苯甲酰氰被证明是关键中间体。α-氨基烷基自由基对PhCOCN的CN键的亲核攻击，然后进行消除步骤，形成了所需的α-氨基腈和酰基基团。
• An efficient aerobic oxidative cyanation of tertiary amines with sodium cyanide using vanadium based systems as catalysts
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/b820402k

  日期：——

  The first report on the use of vanadium-based catalysts for oxidative cyanation of tertiary amines with molecular oxygen in the presence of sodium cyanide and acetic acid to afford the corresponding alpha-aminonitriles in good to excellent yields is described.

  描述了关于使用钒基催化剂在氰化钠和乙酸的存在下用分子氧将叔胺氧化氰化以得到相应的α-氨基腈的报道，报导的产率高至优异。
• Heterogeneously Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Sodium Cyanide/Hydrogen Peroxide using Polymer-Supported Iron(II) Phthalocyanines as Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1002/adsc.201000007

  日期：——

  The first report on heterogeneously catalyzed oxidative cyanation of various tertiary amines to the corresponding α‐amino nitriles with high yields and selectivity by using hydrogen peroxide oxidant in presence of sodium cyanide and Fe(II) phthalocyanine supported on a polymer as catalyst is described. The present method has the added benefits of facile recovery of the catalyst from the reaction mixture

  首次报道了在氰化钠和负载在聚合物上的酞菁铁（II）存在下使用过氧化氢氧化剂，以高收率和高选择性对各种叔胺进行非均相催化氧化氰化为相应的α-氨基腈的方法。本发明的方法具有从反应混合物中容易回收催化剂的优点，并且无需进一步活化即可随后使用。在此过程中，观察到一致的催化活性，没有金属浸出。
• Interpenetrating dye-functionalized indium–organic frameworks for photooxidative cyanation and oxidative cyclization
  作者：Leixin Hou、Xu Jing、Huilin Huang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d2ta07272f

  日期：——

  that the discriminative interpenetrating behavior of In-TPBD-20 and In-TPBD-50 regulates the generation and proportion of O2˙− and 1O2 species via spin-flip electron transfer. Due to the moderate light harvesting ability, prominent O2˙− generation rate and higher framework stability, In-TPBD-20 can serve as an efficient robust heterogeneous photocatalyst for various photocatalytic aerobic oxidation reactions

  金属-有机框架中的结构互穿影响了孔隙率的可设计性和光子吸收的可调性；但是通过合理地修改 MOF 的功能网络互通面临着显着挑战。在此，通过仔细调节光活性推拉发色团堆叠模式，我们报告了两种染料功能化的铟有机框架，2 倍互穿 In-TPBD-20 和 4 倍互穿 In-TPBD-50。值得注意的是，In-MOFs中框架的互穿促进了光捕获能力和空穴-电子分离，而氮位点的引入促进了分子氧的吸附和活化行为。理论计算和活性氧（ROS）测定实验进一步表明，In-TPBD-20和In-TPBD-50的判别互穿行为调节了O 2 ˙ -和1 O 2的产生和比例。物种通过自旋翻转电子转移。由于适中的光捕获能力、显着的 O 2 ˙ -生成率和更高的骨架稳定性，In-TPBD-20 可以作为一种高效、稳健的多相光催化剂，用于各种光催化有氧氧化反应，包括芳基叔胺的氧化氰化和氧化环化在芳基叔胺和马来酰亚胺或缺电子烯烃之间。这项工作为通过调节互穿框架来调节O