cimimanol E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cimimanol E
• 英文别名: (1S,3R,6S,8R,12R,15R,16R,18S)-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-15-[(2R)-4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-oxobutan-2-yl]-18-hydroxy-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadec-10-en-14-one
• 化学式: C₄₀H₆₀O₁₃
• 分子量: 748.909
• InChiKey: CNUIDPGEIQBELJ-XAOUBJRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  204.97
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cimimanol E 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  mic药根茎的环烷三萜糖苷对3T3-L1脂肪细胞具有降脂活性。

  摘要：

  六个以前未描述环阿屯烷三萜甙，cimimanols A-F（1 - 6），加上13个已知类似物（7 - 19）从根茎分离升麻。其中，cimimanol A（1）是具有独特环状碳酸酯的环戊烷三萜糖苷和cimimanol B（2）的第一个实例。）是一种罕见的三降三萜糖苷。在全面的光谱分析，化学方法，X射线晶体衍射以及量子化学计算的基础上，确定了新化合物的化学结构和绝对构型。最后，评估所有这些化合物对3T3-L1脂肪细胞的降脂作用。化合物1 - 3，6 - 10，12 - 16，18 - 19可以显著降低3T3-L1脂肪细胞的脂肪蓄积，特别是化合物8，9，14，和15 在10μM的浓度下具有很强的降脂作用，抑制率范围为8.35％至12.07％。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104635