N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-pyrazol-1-ylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: JYMRBHYTXTUQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)benzamide 在 copper diacetate 、 四甲基胍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-N-(2-pyrazol-1-ylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以2-氨基苯基-1 H-吡唑为导向基团的铜（II）介导的邻位选择性C（sp 2）–H串联炔基化/环化反应和对羟基苯磺酸的邻位羟基化反应

  摘要：

  2-氨基苯基-1 H-吡唑已被确认为促进铜（II）介导的邻位选择性sp 2 C–H键与末端炔烃串联联苯胺的烷基化/环化反应以提供芳基亚甲基异吲哚啉酮的可行导向基团。同时，通过使用Cu（OAc）2作为促进剂和1,1,3,3-四甲基胍作为表面活性剂，铜（II）介导的苯甲酸酯的邻位选择性sp 2 C–H羟基化反应也已被优化为主要反应途径。有机碱。通过肼解芳基亚甲基异吲哚满酮和碱解羟基化产物可实现对导向基团的回收。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02893
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp*CoCl₂]₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  第9组[Cp * MIII]配合物的比较催化活性：钴催化的C ？以二恶唑酮为酰胺化剂对芳烃进行H酰胺化

  摘要：

  已经开发了用[Cp * Co III ]催化的芳烃与二恶唑酮直接CH酰胺化的方法。该反应在简单，温和的条件下与各种底物（包括酸酐）一起进行。对第9组[{Cp * MCl 2 } 2 ]配合物的催化活性的比较研究表明，钴催化剂具有独特的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201505820

文献信息

• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Oxidative C–H/N–H Coupling for <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00545

  日期：2020.4.3

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative C–H/N–H coupling has been devised to access a series of N-arylated sulfoximines in high yield from 8-aminoquinoline-derived benzamides and sulfoximines. The reaction is scalable, and mechanistic studies favor the involvement of an organometallic pathway, where C–H bond cleavage is presumed to be the kinetically relevant step. The utility of sulfoximine-coupled

  已经设计了铜催化的交叉脱氢C–H / N–H偶联物，以从8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺和亚砜肟类中高收率获得一系列N-芳基化亚砜基。该反应是可扩展的，并且机理研究支持有机金属途径的参与，其中CH键的断裂被认为是动力学上相关的步骤。通过镍催化的苄基醇的无受体脱氢烯化反应显示出了亚砜亚胺偶联的苯甲酰胺的效用。
• Copper-Mediated sp 2 C–H Chlorination with Trichloroacetamide Using a Removable Directing Group
  作者：Jie Li、Wan-Chen Lee、Arya Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1590503

  日期：2017.7

  a variety of mono- and dichlorinated products in moderate to excellent yields. This directing group can be removed oxidatively with cerium ammonium nitrate (CAN). 2-Aminophenyl-1H-pyrazole was discovered as a removable, bidentate directing group for copper-mediated aerobic oxidative sp 2 C–H bond chlorination employing trichloroacetamide as a new chlorine source. When Cu(OAc)2 was employed as the copper

  献给印第安纳大学的David R. Williams教授 抽象的 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Copper-mediated etherification of arenes with alkoxysilanes directed by an (2-aminophenyl)pyrazole group
  作者：Jayaraman Selvakumar、Gowri Sankar Grandhi、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c6ra18861c

  日期：——

  An efficient copper-mediated etherification of inert C–H bonds of (hetero)arenes with reagent-amounts of alkoxysilanes and alkanols has been developed using (2-aminophenyl)pyrazole (2-APP) as a removable directing group. The reaction is scalable, rapidly proceeds under an open atmosphere, and tolerates diverse functional groups to provide alkyl aryl ethers in high yields (up to 87%). As an application

  使用（2-氨基苯基）吡唑（2-APP）作为可移动的导向基团，已经开发了一种有效的铜介导的（杂）芳烃惰性C-H键与试剂量的烷氧基硅烷和链烷醇的醚化反应。该反应是可扩展的，在露天气氛下迅速进行，并且可以耐受各种官能团，从而以高收率（高达87％）提供烷基芳基醚。作为一种应用，完成了止吐药甲氧氯普胺的正式合成。
• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。