N-methoxycarbonyl-N-methylethynylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-methylethynylamine
• 英文别名: methyl N-ethynyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: GDOZLINDMXYFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-methylethynylamine 、 乙烯酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-(N-(methoxycarbonyl)-N-methylamino)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2]烯酮与ynamides的环加成。合成3-氨基环丁烯酮衍生物的一般方法。

  摘要：

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.088
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-methyl-2-(trimethylsilyl)ethynylamine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到N-methoxycarbonyl-N-methylethynylamine
  参考文献：
  名称：

  [2+2]烯酮与ynamides的环加成。合成3-氨基环丁烯酮衍生物的一般方法。

  摘要：

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.088

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of ketenes with ynamides. A general method for the synthesis of 3-aminocyclobutenone derivatives
  作者：Amanda L. Kohnen、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.088

  日期：2006.4

  Ynamides react with ketenes in [2+2] cycloadditions leading to a variety of substituted 3-aminocyclobut-2-en-1-ones. The ynamides employed in these reactions are readily available via the copper-promoted N-alkynylation of carbamates and sulfonamides with alkynyl bromides and iodides. The scope of the [2+2] cycloaddition with regard to both the ketene and ynamide component is described.

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。