D-lyxose tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-lyxose tosylate
• 英文别名: [(3aS,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: XCQKOMUGBXRMLU-PYXFJAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxose tosylate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1-N-亚氨基糖：β-糖苷酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja973443k
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 D-lyxose tosylate
  参考文献：
  名称：

  1-N-亚氨基糖：β-糖苷酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja973443k

文献信息

• Mannich Reactions of Carbohydrate Derivatives with Ketones To Afford Polyoxy-Functionalized Piperidines
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00105

  日期：2019.2.15

  Mannich reactions of carbohydrate derivatives with ketones that afford polyoxy-functionalized piperidines are reported. Ketone nucleophiles (enamines/enolates) were generated in the presence of the amines used for the formation of the iminium ions of sugar derivatives with or without an additive. Conditions to preferentially generate piperidine derivatives rather than tetrahydrofurans were identified

  据报道，碳水化合物衍生物与提供多氧官能化哌啶的酮的曼尼希反应。酮亲核试剂（烯胺/烯酸酯）是在有或没有添加剂的情况下，用于形成糖衍生物亚胺离子的胺的存在下生成的。确定了优先产生哌啶衍生物而不是四氢呋喃的条件。来自烯丙基酮反应的产物易于转化为双环哌啶。
• An efficient method for the stereoselective synthesis of N-substituted trihydroxypiperidine derivatives promoted by p-TsOH
  作者：Wen Yuan、Jianhui Xia、Xiaoke Zhang、Peng Liang、Jichao Zhang、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.023

  日期：2016.7

  An effective and facile method for the synthesis of N-substituted trihydroxypiperidine derivatives is described. The Mannich-type reaction of protected 5-O-tosylate pentoses with amines and ketones in the presence of p-TsOH provides convenient access to the stereoselective synthesis of N-substituted iminosugar C-glycosides as potential glucosidase inhibitors in good to excellent yields.

  描述了一种合成N-取代的三羟基哌啶衍生物的有效且简便的方法。在p -TsOH存在下，受保护的5- O-甲苯磺酸戊糖与胺和酮的曼尼希型反应为N-取代的亚氨基糖C-糖苷作为潜在的葡糖苷酶抑制剂的立体选择性合成提供了便利，且产率高至优异。
• Iminosugar <i>C</i>-Nitromethyl Glycosides and Divergent Synthesis of Bicyclic Iminosugars
  作者：Sure Siva Prasad、Soundararasu Senthilkumar、Akriti Srivastava、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02175

  日期：2017.8.18

  An efficient one-pot method for the stereoselective synthesis of novel iminosugar C-nitromethyl glycosides is described. This new class of iminosugar glycosides has versatile nitromethyl functionality whose utility was further demonstrated in the single-step synthesis of bicyclic iminosugars. Under reagent-free conditions, the N-allyl-C-nitromethyl glycosides resulted in intramolecular cyclization

  描述了一种有效的一锅法，用于立体选择性合成新型亚氨基糖C-硝基甲基糖苷。这种新型的亚氨基糖苷具有多种硝基甲基功能，其实用性在双环亚氨基糖的一步合成中得到了进一步证明。下无试剂的条件下，Ñ -allyl- Ç -nitromethyl苷导致分子内环化到亚氨基糖肟，而下SET氧化，它们布置环丙烷稠合的亚氨基糖。所述Ñ -propargyl- Ç -nitromethyl苷经历了前所未有的烯酮亚胺-丙烯脒-迈克尔加成级联反应，得到二环脒。
• Switching Electrophile Intermediates to Nucleophiles: Michael and Oxa-Diels–Alder Reactions to Afford Polyoxy-Functionalized Piperidine Derivatives with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00735

  日期：2020.4.3

  Michael, Michael-annulation, and oxa-Diels–Alder reactions of carbohydrate derivatives that afford polyoxy-functionalized piperidine derivatives bearing tetrasubstituted carbon at the 3-position of the piperidine ring are reported. Iminium ions generated from carbohydrate derivatives with amines were converted to enamines in situ, which acted as nucleophiles. As a result, substituents were introduced at

  据报道，碳水化合物衍生物的迈克尔，迈克尔环化和氧杂-狄尔斯-阿尔德反应可提供在哌啶环的3位带有四取代碳的多氧官能化哌啶衍生物。由碳水化合物衍生物与胺生成的亚胺离子被原位转化为烯胺，它们充当亲核试剂。结果，在带有多氧基的哌啶的3-位或2-和3-位引入取代基。该策略将对药物发现工作有用。
• One‐Pot Synthesis of Hydrophobically Modified Iminosugar <i>C</i> ‐Alkynylglycosides: Facile Synthesis of Polyhydroxy Tetrahydroindolizines
  作者：Soundararasu Senthilkumar、Sure Siva Prasad、Amrita Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/chem.201503047

  日期：2015.11.2

  and efficient one‐pot method has been developed for the stereoselective synthesis of structurally diverse novel iminosugar C‐alkynylglycosides. The generality of this methodology has been demonstrated with a wide variety of amines and copper acetylides. This one‐pot method has been exploited in the synthesis of new class of DNA cross‐linking agents, polyhydroxy 1‐vinyl‐tetrahydroindolizine derivatives

  已开发出一种温和有效的单锅法，用于立体选择性合成结构多样的新型亚氨基糖C-炔基糖苷。多种胺和乙炔铜已证明了该方法的通用性。这种一锅法已被用于合成新型的DNA交联剂，即多羟基1-乙烯基-四氢吲哚嗪衍生物。