5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonyl)-(E)-hex-2-enoic 1,1-dimethylethyl ester acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonyl)-(E)-hex-2-enoic 1,1-dimethylethyl ester acid
• 英文别名: benzyl 2-isobutyl-3-tert-butoxycarbonylpropenoate；1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (E)-2-(2-methylpropyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: DNTHBMAVMKARLX-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonyl)-(E)-hex-2-enoic 1,1-dimethylethyl ester acid 在 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到2(S),3(S)-dihydroxy-5-methyl-3(S)-phenylmethoxycarbonyl hexanoic 1,1-dimethylethyl ester acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives inhibiting extracellular matrix metalloproteinase and TNF alpha release

  摘要：

  该发明涉及一般式（X）的化合物，其中Y特指—CONHOH，R1特指C1-C5烷基，AA代表氨基酸或氨基酸序列，R3特指一种—NH—(CH2)2—SCH3的基团。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及获得它们的方法。

  公开号：

  US06344457B1
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 4-甲基-2-氧代戊酸苄酯 在 NaH 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonyl)-(E)-hex-2-enoic 1,1-dimethylethyl ester acid
  参考文献：
  名称：

  Highly water-soluble metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  通用式(I)的新化合物##STR1##（其中R.sup.1是氢原子，或羟基，芳基（C.sub.1-C.sub.6）烷基或-A-SOn-B基团（A是（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团；B是（C.sub.1-C.sub.6）烷基，（C.sub.1-C.sub.6）酰基，芳基或杂环基团；n为0, 1或2），R.sup.2是氢原子，或（C.sub.1-C.sub.6）烷基，（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基或（C.sub.1-C.sub.6）烷硫基团，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢原子，或（C.sub.1-C.sub.6）烷基，芳基或芳基（C.sub.1-C.sub.6）烷基团，R.sup.5是--Y--C或C基团（Y是（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团，氧原子，亚胺基或（C.sub.1-C.sub.6）烷基亚胺基团，C是磺酸，膦酸，酰胺，（C.sub.1-C.sub.6）酰基，酰亚胺基，二磷酰亚甲基或二羧甲亚基团），R.sup.6是氢原子，或非取代或取代的苄基，三烷基硅基，叔丁基二苯基硅基，四氢吡喃基或叔丁基基团）或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备方法，以及包括从这些化合物中选择的一个或多个有效成分的金属蛋白酶抑制剂，并抑制基质金属蛋白酶（MMPs）和/或TNF-.alpha.转化酶。此外，用于获得通式(I)化合物的制备中间体和制备方法。

  公开号：

  US06147114A1

文献信息

• HIGHLY WATER-SOLUBLE METALLOPROTEINASE INHIBITOR
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0832875B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6147114A
  申请人：——

  公开号：US6147114A

  公开（公告）日：2000-11-14
• US6284914B1
  申请人：——

  公开号：US6284914B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Amino acid derivatives inhibiting extracellular matrix metalloproteinase and TNF alpha release
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US06344457B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention concerns compounds of general formula (X) in which Y represents in particular —CONHOH, R1 represents in particular a C1-C5 alkyl group, AA represents an amino acid, or an amino acid sequence, and R3 represents in particular a group of formula —NH—(CH2)2—SCH3. The invention also concerns the pharmaceutical compositions containing them, and the methods for obtaining them.

  该发明涉及一般式（X）的化合物，其中Y特指—CONHOH，R1特指C1-C5烷基，AA代表氨基酸或氨基酸序列，R3特指一种—NH—(CH2)2—SCH3的基团。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及获得它们的方法。
• Highly water-soluble metalloproteinase inhibitors
  申请人：Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06147114A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  New compounds of the general formula (I) ##STR1## (wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, or a hydroxyl, aryl (C.sub.1 -C.sub.6)alkylene or --A--SOn--B group (A is a (C.sub.1 -C.sub.6) alkylene group; B is a (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.6) acyl, aryl or heterocyclyl group; n is 0, 1 or 2), R.sup.2 is a hydrogen atom, or a (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyloxy 10 or (C.sub.1 -C.sub.6) alkylthio group, R.sup.3 and R.sup.4 are identical or different, representing a hydrogen atom, or a (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, aryl or aryl(C.sub.1 -C.sub.6)alkylene group, R.sup.5 is a --Y--C or C group (Y is a (C.sub.1 -C.sub.6) alkylene group, an oxygen atom, an imino group or a (C.sub.1 -C.sub.6) alkyleneimino group, C is a sulfonic acid, phosphonic acid, amidino, (C.sub.1 -C.sub.6) acyl, acylimidoyl, diphosphonomethine or dicarboxymethine group), and R.sup.6 is a hydrogen atom, or a nonsubstituted or substituted benzyl, trialkylsilyl, tert-butyldiphenylsilyl, tetrahydropyranyl or tert-butyl group) or stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof and solvates thereof, and the process for the preparation thereof, and metalloproteinase inhibitors which comprise one or more compounds selected from those compounds as effective ingredients and inhibit matrix metalloproteinases (MMPs) and/or TNF-.alpha. converting enzyme. Furthermore, the preparation intermediates to obtain the compounds of the formula (I) and the process for the preparation.

  通用式(I)的新化合物##STR1##（其中R.sup.1是氢原子，或羟基，芳基（C.sub.1-C.sub.6）烷基或-A-SOn-B基团（A是（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团；B是（C.sub.1-C.sub.6）烷基，（C.sub.1-C.sub.6）酰基，芳基或杂环基团；n为0, 1或2），R.sup.2是氢原子，或（C.sub.1-C.sub.6）烷基，（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基或（C.sub.1-C.sub.6）烷硫基团，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢原子，或（C.sub.1-C.sub.6）烷基，芳基或芳基（C.sub.1-C.sub.6）烷基团，R.sup.5是--Y--C或C基团（Y是（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团，氧原子，亚胺基或（C.sub.1-C.sub.6）烷基亚胺基团，C是磺酸，膦酸，酰胺，（C.sub.1-C.sub.6）酰基，酰亚胺基，二磷酰亚甲基或二羧甲亚基团），R.sup.6是氢原子，或非取代或取代的苄基，三烷基硅基，叔丁基二苯基硅基，四氢吡喃基或叔丁基基团）或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备方法，以及包括从这些化合物中选择的一个或多个有效成分的金属蛋白酶抑制剂，并抑制基质金属蛋白酶（MMPs）和/或TNF-.alpha.转化酶。此外，用于获得通式(I)化合物的制备中间体和制备方法。