methyl (1,1-dioxido-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ylidine)-3-oxo-butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl (1,1-dioxido-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ylidine)-3-oxo-butanoate
• 英文别名: methyl (4Z)-4-(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-ylidene)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: VPEVYQMDVDRJEO-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到methyl (1,1-dioxido-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ylidine)-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  由二锂化的β-酮酯与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯或1,2-苯并噻唑-3（2 H）-一-的缩合环化反应制备3-取代的1,2-苯并噻唑-1,1-二氧化物1,1-二氧化物

  摘要：

  用过量的二异丙基氨基锂将数种β-酮酸酯二甲酸酯化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，得到未分离但环化为3-取代的1，2-苯并噻唑-1，1-二氧化物的中间体。在大多数涉及酯-磺酰胺的情况下，通常在从乙醇中重结晶后形成单个β-酮酯互变异构体。通常，在相同条件下，相同的二片化β-酮酸酯与1,2-苯并噻唑-3（2 H）-one-1,1-二氧化物（糖精）的缩合不太好，通常以相同或较低的收率得到相同的产物。在这些合成过程中使用N，N，N′，N′-四甲基乙二胺有时可以提高产物的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430209

文献信息

• The preparation of 3-substituted 1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides from the condensation-cyclization of dilithiated β-ketoesters with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate or 1,2-benzisothiazol-3(2<i>H</i>)-one-1,1-dioxide
  作者：Michelle A. Meierhoefer、Matthew J. Walters、S. Patrick Dunn、Jarrett H. Vella、Bonnie J. Grant、Carolyn L. Sober、Nidhi S. Patel、Laela M. Hajiaghamohseni、Sara B. Lioi、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. Vanderveer、N. Dwight Camper

  DOI：10.1002/jhet.5570430209

  日期：2006.3

  to give intermediates that were not isolated but cyclized to 3-substituted 1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides. In most instances involving the ester-sulfonamide, a single β-ketoester tautomer is usually formed after recrystallization from ethanol. The same dilithiated β-ketoesters generally condense less well with 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide (saccharin) under the same conditions to afford

  用过量的二异丙基氨基锂将数种β-酮酸酯二甲酸酯化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，得到未分离但环化为3-取代的1，2-苯并噻唑-1，1-二氧化物的中间体。在大多数涉及酯-磺酰胺的情况下，通常在从乙醇中重结晶后形成单个β-酮酯互变异构体。通常，在相同条件下，相同的二片化β-酮酸酯与1,2-苯并噻唑-3（2 H）-one-1,1-二氧化物（糖精）的缩合不太好，通常以相同或较低的收率得到相同的产物。在这些合成过程中使用N，N，N′，N′-四甲基乙二胺有时可以提高产物的产率。