N-allyl-N-tosyl methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-tosyl methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: YWXXGIPFOWUCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-tosyl methacrylamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst/siliceous mesocellular foam 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-methyl-1-tosyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  中孔泡沫支持的催化剂：封闭环复分解的活性和可回收性增强。

  摘要：

  尽管闭环复分解（RCM）已经成为产生环状化合物的最有效方法之一，但是由于均相钌催化剂的高成本和浸出问题，制药工业尚未在商业上广泛采用该方法。为了解决这些问题，我们将第二代Hoveyda-Grubbs催化剂有效地固定在了硅质介孔泡沫（MCF）上。MCF的开放和相互连接的孔促进了配体的固定和底物的扩散。我们已经观察到，配体和金属的负载量显着影响了催化活性和可回收性。通过使用过量的固定化配体，通过抑制钌的浸出提高了可回收性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600442
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-(2-溴-2-甲基丙酰基)-4-甲基苯磺酰胺 在 1,4-二甲基哌嗪 、 水 作用下， 生成 N-allyl-N-tosyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl propionamides via 1,4-aryl radical migration from N-arylsulfonyl-2-bromopropionamides

  摘要：

  Reaction of N-alkyl-N-arylsulfonyl-2-halo-propionamides with pentamethyldiethylenetriamine and either CuBr or CuCl leads to 2-aryl propionamides via initial radical generation, 1,4-aryl migration with loss of SO2 and reduction of the intermediate amidyl radical in 40-99% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.125

文献信息

• Recyclable chiral metathesis catalysts
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20040019212A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to chiral metal catalysts for stereoselective olefin metathesis reactions, which are recyclable and reusable in such metathesis reactions. The chiral metal-based metathesis catalysts of the invention comprise multidentate optically active or racemic chiral ligands that enable their use in asymmetric synthetic processes, such as for example, in ring-opening and ring-closing metathesis reactions (ROM and RCM, respectively) of alkenes. The catalysts of the invention are organometallic complexes of multivalent metals comprising one or more chiral bidentate ligands that exhibit superior reactivity and stereoselectivity properties. The present invention also provides methods of making such catalysts and methods for utilizing them in catalyzing stereoselective olefin metathesis reactions to provide asymmetric products in relatively high enantiomeric or stereoisomeric excess.

  本发明涉及用于立体选择性烯烃复分解反应的手性金属催化剂，这些催化剂在这种复分解反应中是可回收和可重复使用的。该发明的手性金属基复分解催化剂包括多齿手性光学活性或消旋手性配体，使其能够在不对称合成过程中使用，例如在烯烃的环开启和环闭合复分解反应（分别为ROM和RCM）中。该发明的催化剂是多价金属的有机金属配合物，包括一个或多个手性双齿配体，具有优越的反应活性和立体选择性性质。本发明还提供制备这种催化剂的方法以及利用它们在催化立体选择性烯烃复分解反应中提供相对高对映体或立体异构体过量的不对称产物的方法。
• A Recyclable Chiral Ru Catalyst for Enantioselective Olefin Metathesis. Efficient Catalytic Asymmetric Ring-Opening/Cross Metathesis in Air
  作者：Joshua J. Van Veldhuizen、Steven B. Garber、Jason S. Kingsbury、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja020259c

  日期：2002.5.1

  a new chiral bidentate imidazolinylidene ligand and a derived chiral Ru-based carbene are disclosed. The Ru complex is stereogenic at the metal center; it can be prepared in >98% diastereoselectivity and purified by silica gel chromatography with undistilled solvents. The air-stable Ru complex efficiently catalyzes ring-closing and ring-opening metathesis and is recyclable. The chiral complex is highly

  公开了一种新的手性双齿咪唑啉亚基配体和衍生的手性 Ru 基卡宾的合成和结构。Ru配合物在金属中心是立体的；它可以 >98% 的非对映选择性制备，并通过硅胶色谱法使用未蒸馏的溶剂进行纯化。空气稳定的 Ru 络合物有效地催化闭环和开环复分解反应并且是可回收的。手性配合物在促进对映选择性开环/交叉复分解反应（高达 >98% ee）方面非常有效（0.5-10 mol% 负载）。这些对映选择性转化可以在空气中使用未纯化的溶剂和仅与 Mo 基催化剂聚合的底物进行。
• Mesocellular Foam-Supported Catalysts: Enhanced Activity and Recyclability for Ring-Closing Metathesis
  作者：Jaehong Lim、Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600442

  日期：2007.5.7

  siliceous mesocellular foam (MCF). The open and interconnected pores of MCF facilitated ligand immobilization and substrate diffusion. We have observed that the ligand and metal loadings significantly affected the catalytic activity and recyclability. Enhanced recyclability by suppression of ruthenium leaching was achieved by using excess immobilized ligands. The resulting novel heterogenized catalysts demonstrated

  尽管闭环复分解（RCM）已经成为产生环状化合物的最有效方法之一，但是由于均相钌催化剂的高成本和浸出问题，制药工业尚未在商业上广泛采用该方法。为了解决这些问题，我们将第二代Hoveyda-Grubbs催化剂有效地固定在了硅质介孔泡沫（MCF）上。MCF的开放和相互连接的孔促进了配体的固定和底物的扩散。我们已经观察到，配体和金属的负载量显着影响了催化活性和可回收性。通过使用过量的固定化配体，通过抑制钌的浸出提高了可回收性。
• Efficient and Recyclable Monomeric and Dendritic Ru-Based Metathesis Catalysts
  作者：Steven B. Garber、Jason S. Kingsbury、Brian L. Gray、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja001179g

  日期：2000.8.1

  bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand is disclosed. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Catalyst 5 promotes ring-closing metathesis (RCM) and the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield within 2 h; the catalyst

  介绍了几种高活性、可回收和可回收的 Ru 基复分解催化剂。公开了带有 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene 和苯乙烯基醚配体的 Ru 配合物 5 的晶体结构。杂环配体显着提高了催化活性，苯乙烯基醚使 Ru 配合物易于回收。催化剂5促进闭环复分解（RCM）和在环境温度下在2小时内以高产率有效形成各种三取代烯烃；该催化剂经硅胶层析后收率>95%，可直接用于后续反应。四取代的烯烃也可以通过由5催化的RCM反应合成。此外，公开了两种树枝状和可回收的 Ru 基配合物的合成和催化活性（32 和 33）。介绍了涉及催化闭环、开环和交叉复分解的例子，其中与单体 5 不同，树枝状 33 可以很容易地回收。
• 一种1,6-二烯与醚的氧化断裂/环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111333562B

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明涉及一种无催化剂和碱体系下1，6‑二烯类化合物与直链醚类化合物在温和条件下的酰化/环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑二烯类化合物、直链醚类化合物和氧化剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到目标产物。