4-<4-Methoxy-phenylsulfonylamino>-pyridin | 15309-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-Methoxy-phenylsulfonylamino>-pyridin
• 英文别名: 4-methoxy-N-pyridin-4-yl-benzenesulfonamide；4-methoxy-N-pyridin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 15309-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00601443
• 分子量: 264.305
• InChiKey: QDLNQAQJDCEUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-Methoxy-phenylsulfonylamino>-pyridin 、 1,3-diethylbenzimidazolium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到1,3-diethyl-benzimidazolium ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)(pyridin-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基酰胺离子对作为Lewis碱的有机催化剂

  摘要：

  带有各种吸电子取代基的吡啶基酰胺离子对与选定的铵或phospho抗衡离子合成。与中性吡啶基有机催化剂相比，这些新型离子对Lewis碱在异氰酸酯与醇的反应以及受阻亲电试剂的aza -Morita-Baylis-Hillman反应中显示出优异的催化反应性。离子对催化剂的高催化活性似乎是由于它们对中性亲电试剂的高Lewis碱度，这是通过量子化学计算的亲和力数据定量得出的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00114
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 4-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到4-<4-Methoxy-phenylsulfonylamino>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  吡啶基酰胺离子对作为Lewis碱的有机催化剂

  摘要：

  带有各种吸电子取代基的吡啶基酰胺离子对与选定的铵或phospho抗衡离子合成。与中性吡啶基有机催化剂相比，这些新型离子对Lewis碱在异氰酸酯与醇的反应以及受阻亲电试剂的aza -Morita-Baylis-Hillman反应中显示出优异的催化反应性。离子对催化剂的高催化活性似乎是由于它们对中性亲电试剂的高Lewis碱度，这是通过量子化学计算的亲和力数据定量得出的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00114

文献信息

• Electrostatically Enhanced 3- and 4-Pyridyl Borate Salt Nucleophiles and Bases
  作者：Stephen H. Dempsey、Alex Lovstedt、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00523

  日期：2023.8.4

  A variety of electrostatically enhanced 3- and 4-pyridylborate salt catalysts are reported and show significant improvement over an activated noncharged neutral control compound. Their nucleophilicity in a stoichiometric SN2 reaction and catalytic performance in a urethane synthesis are evaluated along with three methods for rapidly evaluating the basicity of these species. That is, qualitative titrations

  据报道，多种静电增强的 3- 和 4-吡啶基硼酸盐催化剂与活化的不带电中性对照化合物相比显示出显着的改进。通过三种快速评估这些物质碱性的方法，评估了它们在化学计量 S N 2 反应中的亲核性和在聚氨酯合成中的催化性能。即，进行了CH 2 Cl 2和CHCl 3中的定性滴定，报道了CCl 4和CDCl 3中的两个单独的溶液态IR研究，并且计算了盐的阴离子组分的质子亲和力。阴离子及其质子化两性离子共轭酸之间的电荷差异以及阴离子的最高占据分子轨道与在两项动力学研究中观察到的一些令人惊讶的反应性发现相关进行了评估。