N-[1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydro-5-oxoimidazol-2-ylidene]nitramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydro-5-oxoimidazol-2-ylidene]nitramide
• 英文别名: 1-(6-chloro-pyridin-3-yl-methyl)-2-nitroimino-5-oxo-imidazolidine；N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-oxoimidazolidin-2-ylidene]nitramide
• 化学式: C₉H₈ClN₅O₃
• 分子量: 269.647
• InChiKey: UCWYEXLNCVLNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡虫啉 在 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydro-5-oxoimidazol-2-ylidene]nitramide 、 4,5-dihydroxyimidacloprid 、 5-Hydroxy-Imidacloprid
  参考文献：
  名称：

  Reaction kinetics and mechanisms of neonicotinoidpesticides with sulfate radicals

  摘要：

  通过过二硫酸盐（S2O82-）的闪烁光解，研究了三种新烟碱类杀虫剂吡虫啉（IMD）、噻虫啉（THIA）和啶虫脒（ACT）与硫酸根自由基的反应动力学和机理。分别测定了 IMD、ACT 和 THIA 的绝对速率常数 (3 ± 1) × 108、(1.1 ± 0.6) × 109 和 (3 ± 1) × 109 M-1 s-1。所观察到的有机中间体的反应性和吸收光谱与所报道的 α-氨基烷基自由基的反应性和吸收光谱相一致，而且它们的吸收光谱与利用时间相关密度泛函理论估算的吸收光谱非常吻合，并明确考虑了体溶剂效应。杀虫剂的单羟基和二羟基氧化产物被确定为主要降解产物。所提出的反应机理支持从杀虫剂的脒氮到硫酸根自由基的初始电荷转移。即使经过长时间的辐照，杀虫剂的吡啶分子仍然不受影响，直到形成烟酸。

  DOI：

  10.1039/c0nj00726a

文献信息

• Reaction kinetics and mechanisms of neonicotinoidpesticides with sulfate radicals
  作者：María L. Dell'Arciprete、Carlos J. Cobos、Daniel O. Mártire、Jorge P. Furlong、Mónica C. Gonzalez

  DOI：10.1039/c0nj00726a

  日期：——

  The reaction kinetics and mechanisms of three neonicotinoid insecticides, imidacloprid (IMD), thiacloprid (THIA) and acetamiprid (ACT) with sulfate radicals were studied by flash-photolysis of peroxodisulfate, S2O82−. The absolute rate constants (3 ± 1) × 108, (1.1 ± 0.6) × 109, and (3 ± 1) × 109 M−1 s−1 were determined for IMD, ACT, and THIA, respectively. The reactivity and absorption spectra of the observed organic intermediates are in line with those reported for α-aminoalkyl radicals, and their absorption spectra agree very well with those estimated employing the time-dependent density functional theory with explicit account for bulk solvent effects. The mono- and di-hydroxylated oxidation products of the insecticides were identified as primary degradation products. The proposed reaction mechanism supports an initial charge transfer from the amidine nitrogen of the insecticides to the sulfate radicals. The pyridine moiety of the insecticides remains unaffected even after long irradiation times, until nicotinic acid is formed.

  通过过二硫酸盐（S2O82-）的闪烁光解，研究了三种新烟碱类杀虫剂吡虫啉（IMD）、噻虫啉（THIA）和啶虫脒（ACT）与硫酸根自由基的反应动力学和机理。分别测定了 IMD、ACT 和 THIA 的绝对速率常数 (3 ± 1) × 108、(1.1 ± 0.6) × 109 和 (3 ± 1) × 109 M-1 s-1。所观察到的有机中间体的反应性和吸收光谱与所报道的 α-氨基烷基自由基的反应性和吸收光谱相一致，而且它们的吸收光谱与利用时间相关密度泛函理论估算的吸收光谱非常吻合，并明确考虑了体溶剂效应。杀虫剂的单羟基和二羟基氧化产物被确定为主要降解产物。所提出的反应机理支持从杀虫剂的脒氮到硫酸根自由基的初始电荷转移。即使经过长时间的辐照，杀虫剂的吡啶分子仍然不受影响，直到形成烟酸。
• Substituierte Aza(cyclo) Alkane und ihre Verwendung als Schadlingsbekampfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0595125A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft die neuen substituierten Aza(cyclo)alkane der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für eine fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff-oder Schwefelatome als Heteroatom-Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 odere 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl, Arylthio, Arylamino, Aralkyl, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Formyl, Carbamoyl, Alkylcarbonyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiert ist, R²für Hydroxyalkyl, Polyhydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, R³für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Dihydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Dialkoxyalkyl, R² und R³zusammen für Hydroxyalkandiyl, Dihydroxyalkandiyl, Alkoxyalkandiyl, Dialkoxyalkandiyl, Oxoalkandiyl oderDioxoalkandiyl stehen, R⁴für Wasserstoff, Alkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Dialkylamino, Trialkylsilyl, Alkoxycarbonyl, Carboxy, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl oder durch den Rest R¹ substituiert ist, wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung besitzt), für Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist) Alkinyl, Benzyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiert ist), Formyl, Alkylcarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Phenyl, Phenoxy oder Alkoxy substituiert ist), Cycloalkylcarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl substituiert ist), Alkenylcarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist), Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl (welche gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, Alkoxy und/oder Alkoxycarbonyl substituiert sind), Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkylthiocarbonyl, Benzylthiocarbonyl, Phenylthiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio oder Alkoxycarbonyl substituiert ist), Benzoylaminocarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert ist), Phenylsulfonylaminocarbonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiert ist), Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist), Phenylthio (welches gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiert ist), Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist), Phenylsulfinyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiert ist), Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro. Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und/oder Alkoxycarbonyl substituiert sind), Dialkyl(thio)phosphoryl, Alkylalkoxy-(thio)phosphoryl oder Dialkoxy-(thio)phosphoryl steht, Yfür Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht und Zfür Cyano oder Nitro steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfüngsmittel.

  本发明涉及通式 (I) 的新取代偶氮（环）烷烃 其中 R¹代表五元或六元杂环基团，其中含有 1、2、3 或 4 个氮原子和/或 1 或 2 个氧或硫原子作为杂原子环成员（杂原子数为 1、2、3 或 4），可被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基取代、烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、卤代烯硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、芳硫基、芳基氨基、芳烷基、甲酰氨基、烷基羰基氨基、甲酰基、氨基甲酰基、烷基羰基和/或烷氧基羰基、 R² 代表羟烷基、多羟烷基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、 R³ 代表氢、烷基、羟基烷基、二羟基烷基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基、 R² 和 R³ 合在一起代表羟基烷二基、二羟基烷二基、烷氧基烷二基、二烷氧基烷二基、氧代烷二基或二氧代烷二基、 R⁴代表氢、烷基（可任选被卤素、氰基、烷氧基、烷硫基、二烷基氨基、三烷基硅基、烷氧基羰基、羧基、氨基甲酰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基取代）或自由基 R¹、烯基（可选择被卤素取代）、炔基、苄基（可选择被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或烷氧基羰基取代）、甲酰基、烷基羰基（可选择被卤素、氰基、苯基、苯氧基或烷氧基取代）、环烷基羰基（可选择被卤素和/或烷基取代）、烯基羰基（可选择被卤素取代）、苯基羰基或萘基羰基（可选择被卤素、烷基、卤代烷基、氰基、硝基、烷氧基和/或烷氧基羰基取代）、烷氧基羰基、苄氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基、苄氧羰基、苯氧羰基、烷基硫代羰基、苄基硫代羰基、苯基硫代羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、苯基氨基羰基（可被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷氧基、烷基硫代、卤代烷氧基、烷氧基和/或烷氧基羰基取代）、苯甲酰氨基羰基（可任选被卤素、烷基或卤代烷基取代）、苯磺酰氨基羰基（可任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基或烷氧基羰基取代）、烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷氧基羰基）、烷硫基（可选择被卤素取代）、苯硫基（可选择被卤素、硝基或烷基取代）、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基（可选择被卤素取代）、苯基亚磺酰基（可选择被卤素、硝基或烷基取代）、苯基磺酰基或萘磺酰基（可选择被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基或烷基取代）。烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷氧基羰基）、二烷基（硫代）磷酰基、烷基烷氧基（硫代）磷酰基或二烷氧基（硫代）磷酰基、 Y 代表氮或 CH 基团，以及 Z 代表氰基或硝基、 它们的制备工艺和农药用途。
• US5461069A
  申请人：——

  公开号：US5461069A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5565459A
  申请人：——

  公开号：US5565459A

  公开（公告）日：1996-10-15