2-benzylselenopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylselenopyridine
• 英文别名: 2-(benzylselanyl)pyridine；2-pyridyl benzyl selenide；2-Benzylselanylpyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NSe
• 分子量: 248.186
• InChiKey: VEPZCCFUSLEAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium-BF3 adduct 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-benzylselenopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 BF3 络合的吡啶基碳负离子获得 2,2'-二吡啶二硒化物/二碲化物及其一些烷基/芳基衍生物的新型便捷途径

  摘要：

  摘要报道了 2,2'-二吡啶基二硒化物/二碲化物和一些烷基/芳基吡啶基硒化物/碲化物的合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120003627

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• 一种杂芳基硫醚的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111559976B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种杂芳基硫醚的合成方法，其步骤为：在无催化剂、无溶剂、无添加剂等条件下，不使用常规有机硫化物如硫醇或硫酚，直接以卤代芳烃/2‑溴吡啶、硫脲和取代苄基溴为原料一步选择性合成非对称杂芳基硫醚。该方法避免了毒性大、臭味重的有机硫化物如硫醇或硫酚的使用，缩短了合成步骤，从而提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可以优先得到非对称硫醚。
• Glycerol/hypophosphorous acid: an efficient system solvent-reducing agent for the synthesis of 2-organylselanyl pyridines
  作者：Samuel Thurow、Rodrigo Webber、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.057

  日期：2013.6

  We describe herein an efficient and simple method to synthesize 2-organylselanyi pyridines by reactions of 2-chloropyridines with organylselenols, generated in situ by reaction of diorganyl diselenides, using glycerol as solvent and hypophosphorous acid (H3PO2) as reducing agent. Using this methodology, a range of selenium substituted pyridines was obtained in high yields. The system solvent-reducing agent glycerol/H3PO2 can be easily recovered and reused for five times without loss of efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bhasin, K. K.; Gujral, Gurjeet; Gulati, Shivani, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 497 - 503
  作者：Bhasin, K. K.、Gujral, Gurjeet、Gulati, Shivani

  DOI：——

  日期：——